3,6-Dichloro-2,7-dihydroxyfluoren-9-one | 84487-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,6-Dichloro-2,7-dihydroxyfluoren-9-one
• 英文别名: 3,6-dichloro-2,7-dihydroxyfluorenone；3,6-dichloro-2,7-dihydroxy-9-fluorenone
• CAS: 84487-73-0
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂O₃
• 分子量: 281.095
• InChiKey: LFUSDDGEWWJZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dichloro-2,7-dihydroxyfluoren-9-one 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-dioctynyl-3,6-dichloro-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of dithieno[3,2-b:6,7-b]fluorenes via a tandem annulation–reduction

  摘要：

  报道了一种从2,7-二羟基芴酮出发合成2,8-二取代二噻吩并[3,2-b:6,7-b]芴的简便方法。该方法的关键步骤是利用Na2S·9H2O作为硫源和还原剂，对3,6-二氯-2,7-二（炔基）芴酮进行串联环化还原反应。最终所得的二噻吩并芴产率合理（23%~43%）。

  DOI：

  10.1039/c3ra41927d
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基-9-芴酮 在 磺酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到3,6-Dichloro-2,7-dihydroxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of dithieno[3,2-b:6,7-b]fluorenes via a tandem annulation–reduction

  摘要：

  报道了一种从2,7-二羟基芴酮出发合成2,8-二取代二噻吩并[3,2-b:6,7-b]芴的简便方法。该方法的关键步骤是利用Na2S·9H2O作为硫源和还原剂，对3,6-二氯-2,7-二（炔基）芴酮进行串联环化还原反应。最终所得的二噻吩并芴产率合理（23%~43%）。

  DOI：

  10.1039/c3ra41927d

文献信息

• 双噻吩并芴及衍生物和制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103145730B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种双噻吩并芴及衍生物和制备方法，其化合物的特点是芴环与噻吩环并环连接，且噻吩的2位有一取代基团，其取代基团为氢、烷基或芳基；其制备方法是以2,7-二羟基-9-芴酮为原料，经磺酰氯氯代，合成3,6-二氯-2,7-二羟基-9-芴酮；再由三氟磺酸酐酯化、Sonogashira偶联反应得到系列的2,7-二取代乙炔基-3,6-二氯-9-芴酮，最后经硫化钠关环且还原得到双噻吩并芴及其衍生物。本发明的系列化合物为有机场效应晶体管材料提供了一种选择，其制备方法为芳香酮羰基的还原提供了一种方法。
• Synthesis and antiviral activity of 2,7-bis(alkoxycarbonylmethoxy)fluoren-9-ones
  作者：L. A. Litvinova、S. A. Lyakhov、N. A. Zhukova、S. A. Andronati、V. I. Musienko、O. G. Yasinskaya、I. A. Vinograd、M. M. Kozlovskii、O. Ya. Pentsarskii

  DOI：10.1007/bf01145808

  日期：1989.6
• 3,6-Disubstituted fluorene-9-ones and their antiviral activity
  作者：L. A. Litvinova、S. A. Andronati、G. V. Lempart、S. A. Lyakhov、G. V. Dimitrishchuk、R. V. Denisenko、I. A. Belen'kaya、O. G. Yasinskaya、V. V. Ivanova

  DOI：10.1007/bf00765017

  日期：1983.10
• Mlochowski, Jacek; Palus, Jerzy, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 5 - 14
  作者：Mlochowski, Jacek、Palus, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of 2,7-bis[aminoethoxy]-9-fluorenones and their phenylhydrazones
  作者：L. A. Litvinova、S. A. Andronati、R. V. Denisenko、T. K. Vinokurova、S. A. Lyakhov、O. G. Yasinskaya

  DOI：10.1007/bf00758136

  日期：1987.10