6-chloro-4-iodo-2-methoxy-3-pyridinecarboxaldehyde | 144290-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-iodo-2-methoxy-3-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-4-iodo-2-methoxypyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 144290-13-1
• 化学式: C₇H₅ClINO₂
• 分子量: 297.48
• InChiKey: FGWGBHNTCORMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-iodo-2-methoxy-3-pyridinecarboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  A 10-step, asymmetric synthesis of (S)-camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00053a049
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxyethyl-N-methylformamide 在 叔丁基锂 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到6-chloro-4-iodo-2-methoxy-3-pyridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EP1900740

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Intermediates in pharmaceutical camptothecin preparation
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05491237A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  A process of providing novel compounds of Formula (I) below, which are useful as intermediates in the preparation of camptothecin and camptothecin-like compounds, ##STR1## wherein: R.sup.1 represents alkyl, particularly methyl, R.sup.2 represents H or alkyl, particularly methyl, R3 represents H or alkyl, particularly H; Q represents triflate or halo particularly bromo and iodo more particularly iodo and Y represents H, chloro or OR.sup.4, wherein R.sup.4 represents alkyl or triflate, or particularly H.

  提供以下式（I）的新化合物的过程，这些化合物在紫杉醇和类紫杉醇化合物的制备中作为中间体是有用的，其中：R.sup.1代表烷基，特别是甲基，R.sup.2代表H或烷基，特别是甲基，R3代表H或烷基，特别是H；Q代表三氟甲磺酸酯或卤素，特别是溴和碘，更特别是碘，Y代表H，氯或OR.sup.4，其中R.sup.4代表烷基或三氟甲磺酸酯，或特别是H。
• Intermediates and method of making camptothecin and camptothecin analogs
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05162532A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Compounds of Formula I ##STR1## are made in accordance with the following scheme: ##STR2## wherein R may be loweralkyl; R.sub.1 may be H, loweralkyl, loweralkoxy, or halo; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 may each independently be H, amino, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, loweralkylthio, di(loweralkyl)amino, cyano, methylenedioxy, formyl, nitro, halo, trifluoromethyl, aminomethyl, azido, amido, hydrazino, or any of the twenty standard amino acids bonded to the A ring via the amino-nitrogen atom; Y is H and W and X are halogen. Also disclosed are novel processes for making starting materials for the scheme given above, and novel intermediates employed in these processes.

  根据以下方案制备Formula I的化合物##STR1##：##STR2##其中R可以是较低的烷基；R.sub.1可以是H、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可以分别是H、氨基、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷硫基、二(较低的烷基)氨基、氰基、亚甲二氧基、甲酰基、硝基、卤素、三氟甲基、氨甲基、叠氮基、酰胺基、叠氮基或通过氨基氮原子与A环键合的二十种标准氨基酸中的任何一种；Y为H，W和X为卤素。还公开了用于制备上述方案的起始材料的新工艺，以及在这些工艺中使用的新中间体。
• Methods and intermediates for the assymmetric synthesis of camptothecin
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05212317A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Processes for making compounds of Formulae XIV, XV, and XVII ##STR1## wherein R.sub.6 is lower alkyl, R.sub.7 is lower alkyl, R is lower alkyl, Y is H, F or Cl, R.sub.8 is a moiety of Formula XVIII ##STR2## wherein n is 1, 2, or 3, R.sub.11 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and R.sub.12 is the same as R.sub.11, or R.sub.11 and R.sub.12 together form cyclopentane or cyclohexane, and R.sub.13 is: (a) phenyl substituted 1 to 5 times with C.sub.3 -C.sub.7 secondary alkyl or C.sub.4 -C.sub.7 tertiary alkyl, or (b) selected from the group consisting of naphthyl, anthryl, and phenanthryl optionally substituted 1 to 5 times with C.sub.3 -C.sub.7 secondary alkyl or C.sub.4 -C.sub.7 tertiary alkyl groups, R.sub.10 is C.sub.6 -C.sub.10 alkyl, aryl or alkyl aryl, and Y is H, F or Cl, are disclosed. These processes can be used to make optically enhanced and optically pure forms of the compounds, which are useful in the making of camptothecin and analogs thereof.

  制备式XIV、XV和XVII的化合物的过程，其中R.sub.6是较低的烷基，R.sub.7是较低的烷基，R是较低的烷基，Y是H、F或Cl，R.sub.8是式XVIII的基团，其中n为1、2或3，R.sub.11是C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.12与R.sub.11相同，或者R.sub.11和R.sub.12共同形成环戊烷或环己烷，R.sub.13为：(a)苯基，用C.sub.3-C.sub.7次生烷基或C.sub.4-C.sub.7三级烷基取代1至5次，或者(b)选自萘基、蒽基和菲基，可选择地用C.sub.3-C.sub.7次生烷基或C.sub.4-C.sub.7三级烷基基团取代1至5次，R.sub.10为C.sub.6-C.sub.10烷基、芳基或烷基芳基，Y为H、F或Cl。这些过程可用于制备这些化合物的光学增强和光学纯形式，这些化合物在紫杉醇及其类似物的制备中很有用。
• Bpytrisalen/Bpytrisaloph: A Triangular Platform That Spatially Arranges Different Multiple Labile Coordination Sites
  作者：Takashi Nakamura、Yuto Kawashima、Eiji Nishibori、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00549

  日期：2019.6.17

  different kinds of metals and their coordination sites. Metals coordinating to the bpy N2 units of the triangular ligands are assembled in the cavity with their labile coordination sites directed inward. Meanwhile, the metals at the salen/saloph N2O2 units have axial coordination sites that are vertically pointing out of the triangle. As a result, planar homo- and heterohexanuclear complexes with different

  在其附近具有多种金属的配合物可发挥有用的功能，例如多价捕获和催化活性。然而，通常难以挑战的是以规则的距离布置多种金属并保持反应性配位点。现在，我们已经设计并合成了有机大环配体bpytrisalen和bpytrisaloph，作为在空间上排列各种金属及其配位点的平台。配位到三角形配体的bpy N 2单元的金属在空腔中组装，其不稳定的配位点向内。同时，salen / saloph N 2 O 2中的金属单元的轴向配位点垂直指向三角形。结果，获得了具有不同种类配位点的平面同核和异六核配合物。此外，在将双位连接体配体与salen单元的轴向配位点配位后，选择性地构建了双层结构，这显示了在bpy和salen单元上配位点的正交性。在追求多核配合物的应用中，金属中心及其配位点的阵列的一致性，而与元素无关，这是一个合乎需要的特征。
• Camptothecin intermediate and method of making camptothecin intermediates
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05191082A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  Compounds of Formula I ##STR1## are made in accordance with the following scheme: ##STR2## wherein R may be loweralkyl; R.sub.1 may be H, loweralkyl, loweralkoxy, or halo; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 may each independently be H, amino, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, loweralkylthio, di(loweralkyl)amino, cyano, methylenedioxy, formyl, nitro, halo, trifluoromethyl, aminomethyl, azido, amido, hydrazino, or any of the twenty standard amino acids bonded to the A ring via the amino-nitrogen atom; Y is H and W and X are halogen. Also disclosed are novel processes for making starting materials for the scheme given above, and novel intermediates employed in these processes.

  化合物I的配方如下：##STR1##是根据以下方案制备的：##STR2##其中R可以是低碳基；R.sub.1可以是H，低碳基，低碳氧基，或卤素；R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5可以各自独立地为H，氨基，羟基，低碳基，低碳氧基，低碳硫基，二（低碳基）氨基，氰基，亚甲二氧基，甲酰基，硝基，卤素，三氟甲基，氨甲基，叠氮基，酰胺基，肼基，或通过氨基氮原子与A环结合的20种标准氨基酸之一；Y是H，W和X是卤素。还披露了制备上述方案的起始材料的新方法，以及在这些过程中使用的新中间体。