(R)-2-(benzyloxy)-3,3-difluoro-1-butanol | 140176-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-3,3-difluoro-1-butanol
• 英文别名: (2R)-3,3-difluoro-2-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 140176-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂O₂
• 分子量: 216.228
• InChiKey: BGMVEGXEQUYTSD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(benzyloxy)-3,3-difluoro-1(R)-<(4-methylphenyl)-sulfinyl>butane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-3,3-difluoro-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of oxygen- and nitrogen-substituted difluoromethylene products

  摘要：

  1,1-Difluoroalkyl sulfinylmethyl ketones 3 are synthesized in enantiomerically pure form through acylation of (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide (1) with alpha,alpha-difluorocarboxylates 2. These ketones have been reduced with complete diastereoselection to give the corresponding alcohols. Removal of the auxiliary sulfinyl group and further elaborations afforded enantiomerically pure 2-(benzyloxy)-3,3-difluoro alcohols, esters, oximes, hydroxylamines, and nitriles.

  DOI：

  10.1021/jo00035a035