2,2-(ethylenedioxy)-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 90633-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2,2-(ethylenedioxy)-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: 2,2-ethylenedioxy-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione；6'-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,9'-8,10-dihydro-7H-tetracene]-5',12'-dione
• CAS: 90633-67-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: GQBWGCAXBWPZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-(ethylenedioxy)-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  5a，11a-环氧六氢萘并5、6、11、12-四氢呋喃的氢解转化。对6-和11-脱氧蒽环素合成的意义

  摘要：

  环氧化物（5a）的催化加氢（H 2 Pd–C ）得到二酮衍生物（6）；以顺序（5b）→（5c）→（5d）→（7）→（2d）→（2b）进行了类似的操作（5d）→（7），得到了有价值的中间体（2b），用于合成4,11-双脱氧蒽环素的描述：描述了蒽环素系列相互转化的意义。

  DOI：

  10.1039/c39840000307
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2,2-(ethylenedioxy)-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a014

文献信息

• Hydrogenolytic transformations of 5a, 11a-epoxyhexahydronaphthacene-5,6,11,12-tetrones. Implications for the synthesis of 6-and 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Peter N. Preston、Thomas Winwick、Johh O. Morlery

  DOI：10.1039/c39840000307

  日期：——

  Catalytic hydrogenation (H2Pd–C)of the epoxide (5a)give the dione derivative (6); an analogous procedure (5d)→(7)has been used in a sequence (5b)→(5c)→(5d)→(7)→(2d)→(2b)to give a valuable intermediate(2b)for the synthesis of 4,11-dideoxyanthracyclinones:implications for interconversions in the anthracyclinone series are described.

  环氧化物（5a）的催化加氢（H 2 Pd–C ）得到二酮衍生物（6）；以顺序（5b）→（5c）→（5d）→（7）→（2d）→（2b）进行了类似的操作（5d）→（7），得到了有价值的中间体（2b），用于合成4,11-双脱氧蒽环素的描述：描述了蒽环素系列相互转化的意义。
• Preston, Peter N.; Winwick, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 39 - 44
  作者：Preston, Peter N.、Winwick, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• GHERA, EUGENE;BEN-DAVID, YOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2972-2979
  作者：GHERA, EUGENE、BEN-DAVID, YOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00248a014

  日期：1988.6