(3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-amino-3-phenylpropanoic acid | 14441-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-amino-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-3-amino-3-phenylpropionic acid；N-benzyloxycarbonyl-β-homophenylglycine；N-Z-β-homophenylglycine；Z-L-β-homophenylglycine；Cbz-(R)-β-Phe-OH；(R)-β-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-benzenepropanoic acid；(R)-beta-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]benzenepropanoic acid；(3R)-3-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 14441-07-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: POJLWVWXBAHGGO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-amino-3-phenylpropanoic acid 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (4S,5S)-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-4-phenyl-1,3-oxazinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of α-Methyl and α-Hydroxy-β-Amino Acids via 4-Substituted-1,3-Oxazinan-6-ones

  摘要：

  1,3-Oxazinan-6-ones have been utilized in a series of enolate reactions to produce 5-hydroxy and 5-alkyl-4-substituted-1,3-oxazinan-6-ones with excellent trans diastereoselectivity. Highlighting the versatility of the oxazinanone, a number of transformations were performed to produce a variety of protected N-H and N-methyl alpha-hydroxy- and alpha-methyl-beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/jo0700326
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 吡啶 、 silver benzoate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-amino-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酰氯作为羧基活化剂，通过 ARNDT-EISTERT 方法合成 β-氨基酸的简便方法

  摘要：

  摘要描述了一种通过 Arndt-Eistert 方法合成 Z-/Boc-/Fmoc 保护的 β-氨基酸的简单方法，该方法使用对甲苯磺酰氯来活化 N α-保护氨基酸的羧基。该方法速度快，收率良好，具有光学纯度。

  DOI：

  10.1081/scc-120002414

文献信息

• Thiadiazole amide MMP inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05830869A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention provides novel thiadiazole amide derivatives represented by formula I ##STR1## The compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, predominantly stromelysins, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis, periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, inflammation and other diseases related to connective tissue degradation.

  本发明提供了由式I表示的新型噻二唑酰胺衍生物。本发明的化合物抑制来自基质金属蛋白酶家族的各种酶，主要是胶原酶，因此对于治疗基质金属蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡、炎症和其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。
• Homologation of α-amino acids to β-amino acids using Boc₂O
  作者：Ganga-Ramu Vasanthakumar、Basanagoud S. Patil、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1039/b204652k

  日期：——

  The use of Boc2O as a coupling agent in the homologation of N-urethane protected-α-amino acid to its β-homomers by the Arndt–Eistert method is described. The homologation gives good yields without racemization. The use of Boc2O as a coupling agent not only allows the easy scale up of the process but also it is cost effective.

  在利用Arndt-Eistert方法将N-羟基脲保护的α-氨基酸同系化为其β-同系物的过程中，使用Boc2O作为偶联剂的方法已被描述。该同系化反应能够获得良好的产率，且不会发生消旋化。使用Boc2O作为偶联剂不仅使得过程易于放大，而且在成本方面也是经济有效的。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF β-AMINO ACIDS VIA THE ARNDT-EISTERT APPROACH USING<i>p</i>-TOLUENESULPHONYL CHLORIDE AS A CARBOXYLIC GROUP ACTIVATING AGENT
  作者：Ganga-Ramu Vasanthakumar、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1081/scc-120002414

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A simple method for the synthesis of Z-/Boc-/Fmoc-protected β-amino acids by the Arndt-Eistert approach employing p-toluenesulphonyl chloride for the activation of the carboxyl group of N α-protected amino acid is described. The method is rapid and gave good yields with opitical purity.

  摘要描述了一种通过 Arndt-Eistert 方法合成 Z-/Boc-/Fmoc 保护的 β-氨基酸的简单方法，该方法使用对甲苯磺酰氯来活化 N α-保护氨基酸的羧基。该方法速度快，收率良好，具有光学纯度。
• Diastereoselective Cationic Tandem Cyclizations to <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds:  Total Synthesis of (−)-Dysibetaine PP
  作者：Denis R. IJzendoorn、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol052598r

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Herein, we report a short and diastereoselective synthesis of the natural product (-)-dysibetaine PP. The key step in the synthetic sequence is a novel highly diastereoselective tandem-cyclization reaction of an enantiomerically pure dipeptide. This cyclization methodology is applied in the synthesis of a broader range of N-heterocyclic scaffolds.

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。
• Analogs of 2'(3')-O-L-phenylalanyladenosine as substrates and inhibitors of ribosomal peptidyltransferase
  作者：Jiri Zemlicka、Aruna Bhuta、Prakash Bhuta

  DOI：10.1021/jm00356a010

  日期：1983.2

  The chemical syntheses of 2'(3')-O-(L-3-amino-3-phenylpropionyl)adenosine (2e), the corresponding D stereoisomer 2f, 2'(3')-O-(DL-phenylglycyl)adenosine (2g), 2'(3')-O-(N-benzylglycyl)adenosine (2h), and 9(2-O-L-phenylalanyl-beta-D-xylofuranosyl)adenine (3b) are described. Compounds 2e-h were obtained by acylation of 5'-O-(4-methoxytrityl)adenosine with the appropriate N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl

  2'（3'）-O-（L-3-氨基-3-苯基丙酰基）腺苷（2e），相应的D立体异构体2f，2'（3'）-O-（DL-苯基甘氨酰基）腺苷的化学合成描述了（2g），2'（3'）-O-（N-苄基甘氨酰基）腺苷（2h）和9（2-OL-苯丙氨酰基-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤（3b）。通过将5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）腺苷与合适的N-苄氧基羰基或N-叔丁氧基羰基氨基酸与吡啶中的二环己基碳二亚胺酰化，获得化合物2e-h。N-（苄氧羰基）-D-苯基甘氨酸的相应反应导致氨酰基残基（化合物2c和2g）几乎完全消旋。随后的色谱分离和中间体2a-d的脱保护得到所需的目标衍生物2e-h。产物3b是通过类似的9-（3，将5-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤与N-（苄氧基羰基）-L-苯丙氨酸一起，然后脱保护。讨论了立体异构体2a和2b的2'和3'异构体的NMR光谱。化合物2g和3b都是大肠杆菌核糖体肽基转移