Nicotinic acid (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-9-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 108674-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Nicotinic acid (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-9-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• 英文别名: 21-(Acetyloxy)-9-chloro-17-[(3-pyridinylcarbonyl)oxy]pregn-4-ene-3,20-dione；[(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-(2-acetyloxyacetyl)-9-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pyridine-3-carboxylate
• CAS: 108674-98-2
• 化学式: C₂₉H₃₄ClNO₆
• 分子量: 528.045
• InChiKey: CCRCAWQSVRZMNJ-LUPRTXKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nicotinic acid (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-9-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 17,21-二羟基孕甾-4,9(11)-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Selective steroid chlorinations directed by attached pyridine ester templates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00246a058
• 作为产物：
  描述：

  cortexolon nicotinate 以98的产率得到Nicotinic acid (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-9-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective chlorination of steroids and other substrates directed by

  摘要：

  本发明涉及一种将氯原子替换有机化合物中预定氢原子的方法，包括将含有预定氢原子的有机化合物与含有吡啶环或吡啶环的衍生物的酯化试剂接触，从而产生酯，并用氯化试剂处理酯，以替换预定氢原子的氯原子。酯包括吡啶环或吡啶环的衍生物，这些衍生物位于酯中与预定氢原子的位置相对应，使得连接到吡啶环或吡啶环的衍生物的氮原子上的氯原子与预定氢原子反应。本发明的另一个方面是一种将有机化合物中碳原子与另一原子之间的预定单键转化为碳原子与另一原子之间的双键的方法，包括按照本发明的方法替换有机化合物中绑定在碳原子或另一原子上的预定氢原子，以产生含氯化合物，然后处理含氯化合物，以消除化合物中的氯原子并形成双键。

  公开号：

  US04920216A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE CHLORINATION OF STEROIDS AND OTHER SUBSTRATES DIRECTED BY COVALENTLY LINKED AGENTS COMPRISING A NITROGEN-CONTAINING RING ACTING AS TEMPLATES
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF

  公开号：WO1988009337A1

  公开（公告）日：1988-12-01

  (EN) This invention concerns a method of substituting a chlorine atom for a predetermined hydrogen atom located within an organic compound which comprises contacting the organic compound containing the predetermined hydrogen atom with an esterifying agent comprising a nitrogen-containing ring or a substituted or fused ring derivative of a nitrogen-containing ring so as to produce an ester and treating the ester with a chlorinating agent so as to substitute the chlorine atom for the predetermined hydrogen atom. The ester comprises the nitrogen-containing ring or the substituted or fused ring derivative of the nitrogen-containing ring so positioned within the ester with respect to the predetermined hydrogen atom that a chlorine atom attached to the nitrogen atom of the nitrogen-containing ring or substituted or fused ring derivative of the nitrogen-containing ring reacts with the predetermined hydrogen atom. Another aspect of the invention is a method for converting a predetermined single bond between a carbon atom and another atom in an organic compound into a double bond between the carbon atom and the other atom which comprises substituting a chlorine atom for a predetermined hydrogen atom bound to the carbon atom or the other atom of the organic compound according to the method of this invention so as to produce a chlorine-containing compound and then treating the chlorine-containing compound so as to eliminate the chlorine atom from the compound and form the double bond.(FR) Un procédé de substitution d'un atome d'hydrogène prédéterminé situé dans un composé organique par un atome de chlore comprend la mise en contact du composé organique contenant l'atome d'hydrogène prédéterminé avec un agent estérifiant qui comprend une combinaison cyclique contenant de l'azote ou une combinaison cyclique substituée ou condensée dérivée d'une combinaison cyclique contenant de l'azote afin de produire un ester, puis le traitement de l'ester avec un agent chlorant afin de substituter l'atome d'hydrogène prédéterminé par l'atome de chlore. La combinaison cyclique contenant de l'azote ou la combinaison cyclique substituée ou condensée dérivée de la combinaison cyclique contenant de l'azote est située de telle sorte dans l'ester par rapport à l'atome prédéterminé d'hydrogène qu'un atome de chlore relié à l'atome d'azote de la combinaison cyclique contenant de l'azote ou de la combinaison cyclique substituée ou condensée dérivée de la combinaison cyclique contenant de l'azote régit avec l'atome d'hydrogène prédéterminé. Un procédé de conversion d'une liaison simple prédéterminée entre un atome de carbone et un atome d'un composé organique en une liaison double entre l'atome de carbone et l'autre atome comprend la substitution par un atome de chlore d'un atome d'hydrogène prédéterminé lié à l'atome de carbone ou à l'autre atome de composé organique selon le procédé décrit ci-dessus, afin de produire un composé contenant du chlore, puis le traitement du composé contenant du chlore afin d'éliminer l'atome du chlore du composé et de former la double liaison.

  该发明涉及一种将氯原子替换有机化合物中的预定氢原子的方法，包括将含有预定氢原子的有机化合物与含有氮环的酯化剂或氮环的取代或融合环衍生物接触，以产生酯，并使用氯化剂处理酯，以替换预定氢原子的氯原子。酯包括氮环或氮环的取代或融合环衍生物，这些环与预定氢原子的位置使得连接到氮原子的氯原子与预定氢原子发生反应。该发明的另一个方面是一种将有机化合物中碳原子和另一原子之间的预定单键转化为碳原子和另一原子之间的双键的方法，包括根据本发明的方法替换与碳原子或有机化合物的另一原子结合的预定氢原子以产生含氯化合物，然后处理含氯化合物以消除化合物中的氯原子并形成双键。
• BRESLOW, RONALD;BRANDL, MICHAEL;ADAMS, ALAN D.;HUNGER, JURGEN
  作者：BRESLOW, RONALD、BRANDL, MICHAEL、ADAMS, ALAN D.、HUNGER, JURGEN

  DOI：——

  日期：——