Binaphtho-2,2'-diessigsaeure | 112463-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Binaphtho-2,2'-diessigsaeure
• 英文别名: 2-[1-[2-(carboxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 112463-20-4；51751-91-8；119292-01-2
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: OZGFLBCWIQDWLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Binaphtho-2,2'-diessigsaeure 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[2-[1-[2-[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyacetyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于带有氨基酸单元的手性联萘衍生物的酒石酸二苯甲酰阴离子的对映选择性荧光传感器

  摘要：

  荧光光诱导电子转移（PET）化学传感器1 - 3基于（小号）-1,1'-二-2-萘酚被设计为它们的识别二苯甲酰酒石酸盐的阴离子。通过荧光和1 H NMR光谱检查了羟基酸阴离子的结合性能。结果表明，受体1对酒石酸二苯甲酰酯阴离子的对映体表现出优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.027
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of 2,2′-bis(carboxymethoxy)-1,1′-binaphthyl 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以87.8 %的产率得到Binaphtho-2,2'-diessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  US2022/380286

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Locked chromophores as CD and NMR probes for the helical conformation of tetraamidic macrocycles
  作者：Carmine Coluccini、Andrea Mazzanti、Dario Pasini

  DOI：10.1039/b924400j

  日期：——

  signalled by CD spectroscopy by analyzing the changes in the shape of the induced CD signal deriving from the central, achiral chromophore absorption band. The rigid, covalent scaffold in which the two central 3,3′-biphenyl spacers are embedded raises the energetic barrier for the rotation around the aryl–aryl bonds of the spacers to a value (8.0 kcal mol−1) much higher than the value calculated in the

  在两个共价支架中引入两个四元同手性大环化合物后，它们便会聚在一起。 1,1'-萘基-2,2'-二醇 衍生物，通过不同形状和刚度的芳族间隔基连接（对苯， 4,4'-联苯， 3,3'-联苯）通过芳族酰胺官能团，完美定位于分子内 氢 结合萘酚 氧 的接受者 联萘基单元，以有效地将中心发色团锁定在空间上。几种技术的结合，即NMR和CD光谱学以及计算模型，可以清楚地描述溶液中大环的结构和构象。在形状为“不稳定”的3,3'-联苯间隔基的情况下，“包裹”形式的优选构型为相对极性（乙醇通过分析源自中心非手性生色团吸收带的诱导CD信号形状的变化，CD光谱可以清楚地指示溶剂。刚性的共价支架，其中两个中心3,3'-联苯嵌入间隔基提高了围绕间隔基的芳基-芳基键旋转的能量屏障，使其值（8.0 kcal mol -1）大大高于未联苯时的计算值。
• Synthesis and Evaluation of Chiral Selectors with Multiple Hydrogen-Bonding Sites in the Macrocyclic Cavities
  作者：Tadashi Ema、Kazuki Hamada、Kyoko Sugita、Yohei Nagata、Takashi Sakai、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1021/jo1006587

  日期：2010.7.2

  Chiral macrocycles with the hydrogen bond donor/acceptor sites in the cavity were synthesized and covalently bonded to silica gel to give chiral stationary phases (CSPs), which showed excellent abilities to resolve various chiral compounds including ketones, esters, carboxylic acids, sulfoxides, amines, amino acid derivatives, and metal complexes. The effect of the linker connecting the macrocyclic

  合成了在腔体中具有氢键供体/受体位点的手性大环，并将其共价键合到硅胶上，得到手性固定相（CSP），该手性固定相具有出色的拆分各种手性化合物的能力，包括酮，酯，羧酸，亚砜，胺，氨基酸衍生物和金属络合物。检查了将大环部分连接至二氧化硅的连接基的作用，发现具有更大负电性的取代基更好。各种有机溶剂可以用作流动相，以优化CSP的分离效率。尽管分离因子（α）倾向于随着溶剂极性的增加而降低，但是也观察到了显着的耐溶剂性。在某些情况下，甚至可以使用MeCN和MeOH来完全拆分对映异构体。通过与Co原子配位的羰基O原子和大环酰胺NH基团之间的空间相互作用和氢键的结合，获得图3所示的化合物。在某些情况下，取代基与联萘基部分的3,3'-位置的连接改善了手性HPLC性能。特别是，具有Br原子的CSP-1d对几种分析物表现出最佳性能。
• Versatile and Practical Chiral Shift Reagent with Hydrogen-Bond Donor/Acceptor Sites in a Macrocyclic Cavity
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol0613665

  日期：2006.8.1

  macrocycle 1 with C2 symmetry was newly synthesized. NMR studies demonstrated that receptor 1 functions as a chiral shift reagent (solvating agent) that is highly effective for a wide range of chiral compounds having a carboxylic acid, oxazolidinone, lactone, alcohol, sulfoxide, sulfoximine, isocyanate, or epoxide functionality. Binding constants were determined to investigate the binding behavior of 1.

  [结构：见正文]新合成了具有C2对称性的双功能大环化合物1。NMR研究表明，受体1用作手性转移剂（溶剂化剂），对具有羧酸，恶唑烷酮，内酯，醇，亚砜，亚砜亚胺，异氰酸酯或环氧化物官能团的多种手性化合物非常有效。确定结合常数以研究1的结合行为。
• Versatile and Practical Macrocyclic Reagent with Multiple Hydrogen-Bonding Sites for Chiral Discrimination in NMR
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ja073476s

  日期：2007.8.1

  the best chiral solvating agent (shift reagent), which is effective for a wide range of chiral compounds having a carboxylic acid, oxazolidinone, carbonate, lactone, alcohol, sulfoxide, sulfoximine, sulfinamide, isocyanate, or epoxide functionality. The addition of only 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) of 1 splits the enantiomeric signals of sulfoxide 13. The excellent performance of 1 as a chiral solvating

  设计并合成了双功能大环 1-4 和二酰胺 5。核磁共振研究表明，其中，受体1作为最好的手性溶剂化剂（移位试剂），对多种手性化合物有效，包括羧酸、恶唑烷酮、碳酸酯、内酯、醇、亚砜、亚砜亚胺、亚磺酰胺、异氰酸酯或环氧化物官能团。仅添加 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) 的 1 即可分裂亚砜 13 的对映体信号。 1 作为手性溶剂化剂的优异性能，如通用性、信号锐度、高分裂能力、高灵敏度、宽报告了检测窗口和合成可访问性。核磁共振研究表明，1 的主要结合位点是下段的两个酰胺 NH 基团，另外的结合位点是吡啶基氮。发现 1 中构建的两个 2,6-二酰基氨基吡啶部分的 V 形排列对于结合多种化合物比 4 中构建的两个结合基序的平行排列更有效。 1 中的 NO2 基团不仅增强了结合能力，而且增强了对映选择性。出乎意料的是，1 和 3 之间的比较使我们能够发现联萘部分的相对取向的重要
• Synthesis and properties of chiral macrotricyclic ligands. Complexation and transport of chiral molecular cations and anions
  作者：Jean-Marie Lehn、Jacques Simon、Alexandre Moradpour

  DOI：10.1002/hlca.19780610713

  日期：1978.11.1

  and (b) weak resolution of chiral racemic substrates has been observed by extraction and transport (through a bulk liquid membrane) experiments. This indicates that in the complex the bulk of the substrate should be located close to the chiral unit and therefore more or less in the central cavity. In the case of cryptand 2, the resolution achieved for the (±)-mandelate anion is markedly affected by the

  合成了具有联萘基作为手性单元的旋光性大三环穴状配体1和2。这些化合物包含可以用作底物极性基团的锚定位点的侧腔和足够大以完全包含更多或几乎完全不包含分子离子的中央手性腔。它们对分子离子的络合特性为两种过程的发生提供了证据：（a）伯铵阳离子（如苯乙基氯化铵）直接络合发生1或2；（b）级联反应，涉及先与碱性阳离子络合，然后与分子阴离子配对，与2。方法（b）可被认为是金属-受体模型系统，其中阴离子底物的结合取决于阳离子的初始结合。在（a）和（b）两种情况下，通过萃取和运输（通过体液膜）实验均观察到手性外消旋底物的分离度较弱。这表明在复合物中，大部分基质应位于靠近手性单元的位置，因此应或多或少地位于中央空腔中。在穴状配体2的情况下，（±）-扁桃酸根阴离子达到的分离度显着受络合阳离子的性质影响。