(S)-(+)-2-(p-anisylsulfinyl)-2-cyclohexenone | 93366-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-(p-anisylsulfinyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-[(S)-(4-methoxyphenyl)sulfinyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 93366-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: YFRGYTLTJXIORV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(p-anisylsulfinyl)-2-cyclohexenone 、 甲基锂 生成 (R)-(+)-3-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  POSNER, G. H.;FRYE, L. L.;HULCE, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1401-1407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 正丁基锂 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 1.75h， 生成 (S)-(+)-2-(p-anisylsulfinyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的2-（对甲磺酰基）-2-环烯酮的不对称合成

  摘要：

  许多有机金属试剂共轭增补2-（p -anisylsulfinyl）-2-环烯酮，2继续进行具有比添加到相应的2-（大得多非对映选择性p -tolylsulfinyl）-2-环烯酮，7。2与二溴化锌的络合，然后加入各种格氏试剂，在还原性除去亚砜后，导致3-取代的环烷酮的光学纯度高于从7中获得的环烷酮。在不存在二溴化锌的情况下，将甲基异丙醇三异丙氧基钛添加到2-（对-茴香基亚磺酰基）-2-环己烯酮2b中，几乎完全不对称地进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82425-x

文献信息

• Asymmetric synthesis using enantiomerically pure 2-(p-anisylsulfinyl)-2-cycloalkenones
  作者：Gary H. Posner、Leah L. Frye、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82425-x

  日期：1984.1

  Conjugate additions of many organometallic reagents to 2-(p-anisylsulfinyl)-2-cycloalkenones, 2 proceed with much greater diastereoselectivity than additions to the corresponding 2-(p-tolylsulfinyl)-2-cycloalkenones, 7. Complexation of 2 with zinc dibromide followed by addition of various Grignard reagents lead, after reductive removal of the sulfoxide, to 3-substituted cycloalkanones of higher optical

  许多有机金属试剂共轭增补2-（p -anisylsulfinyl）-2-环烯酮，2继续进行具有比添加到相应的2-（大得多非对映选择性p -tolylsulfinyl）-2-环烯酮，7。2与二溴化锌的络合，然后加入各种格氏试剂，在还原性除去亚砜后，导致3-取代的环烷酮的光学纯度高于从7中获得的环烷酮。在不存在二溴化锌的情况下，将甲基异丙醇三异丙氧基钛添加到2-（对-茴香基亚磺酰基）-2-环己烯酮2b中，几乎完全不对称地进行。
• POSNER, G. H.;FRYE, L. L.;HULCE, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1401-1407
  作者：POSNER, G. H.、FRYE, L. L.、HULCE, M.

  DOI：——

  日期：——