2,2,3-triphenylpropanohydroximoyl chloride | 182684-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2,3-triphenylpropanohydroximoyl chloride
• CAS: 182684-54-4
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO
• 分子量: 335.833
• InChiKey: GVCHTIHHAYKCCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-triphenylpropanohydroximoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,3-triphenylpropanenitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯与格利雅（Grignard）或有机锂试剂的反应生成硝基烷，羟肟基卤化物和一氧化氮

  摘要：

  β型硝基苯乙烯1或2与格氏或有机锂试剂反应在乙醚或THF溶液由1,4-加成中间nitronates以产生甲。当用稀盐酸处理A时，获得高产率的硝基烷3（和肟4）或5。当将中间体A缓慢加入到冰冷的浓氢卤酸中时，可以分离出羟甲酰卤6、8或一氧化氮7。如果从基材1a产生的硝酸盐观察到相同的产物6和/或7。将β-硝基苯乙烯2加入到85％的H 2 SO 4水溶液中，但是当β-硝基苯乙烯2与格氏试剂反应并在相同条件下进行后处理时，仅产生水解的羧酸9。腈氧化物7可与烯烃或炔烃进行1，3-偶极环加成反应以生成2-异恶唑啉或异恶唑。据报道，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应可以一锅合成[n，3,0]双环（n = 3或4）化合物23-27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10356-8
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2,2,3-triphenylpropane 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2,2,3-triphenylpropanohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯与格利雅（Grignard）或有机锂试剂的反应生成硝基烷，羟肟基卤化物和一氧化氮

  摘要：

  β型硝基苯乙烯1或2与格氏或有机锂试剂反应在乙醚或THF溶液由1,4-加成中间nitronates以产生甲。当用稀盐酸处理A时，获得高产率的硝基烷3（和肟4）或5。当将中间体A缓慢加入到冰冷的浓氢卤酸中时，可以分离出羟甲酰卤6、8或一氧化氮7。如果从基材1a产生的硝酸盐观察到相同的产物6和/或7。将β-硝基苯乙烯2加入到85％的H 2 SO 4水溶液中，但是当β-硝基苯乙烯2与格氏试剂反应并在相同条件下进行后处理时，仅产生水解的羧酸9。腈氧化物7可与烯烃或炔烃进行1，3-偶极环加成反应以生成2-异恶唑啉或异恶唑。据报道，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应可以一锅合成[n，3,0]双环（n = 3或4）化合物23-27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10356-8

文献信息

• Reactions of β-nitrostyrenes with Gragnard reagents
  作者：Ching-Fa Yao、Wen-Chang Chen、Yu-Mei Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01366-4

  日期：1996.8

  α-Phenyl-β-nitrostyrene 1a and β-nitrostyrene 1b react with Grignard reagents to generate hydroximoyl halides 3 or nitrile oxides 4 after workup with ice cold concentrated aqueous HX acid solution. Carboxylic acids 5 are the only products isolated from 1b and products 3 or 4 are still obtained from 1a when concentrated sulfuric acid solution is used.

  用冰冷的浓HX酸水溶液处理后，α-苯基-β-硝基苯乙烯1a和β-硝基苯乙烯1b与格氏试剂反应生成羟肟基卤化物3或腈氧化物4。当使用浓硫酸溶液时，仅从1b中分离出羧酸5，仍然从1a中获得产物3或4。