ethyl 2-(2-bromophenyl)azocarboxylate | 16307-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-bromophenyl)azocarboxylate
• 英文别名: ethyl (2-bromophenyl)diazenecarboxylate；3-Brom-phenylazocarbonsaeure-aethylester；<2-Brom-phenyl>-aethoxycarbonyl-diimid；2-Brom-benzolazo-carbonsaeureaethylester；ethyl (E)-2-(2-bromophenyl)diazene-1-carboxylate；ethyl N-(2-bromophenyl)iminocarbamate
• CAS: 16307-54-3
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₂
• 分子量: 257.087
• InChiKey: ABXXQFDMUQDJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 ethyl 2-(2-bromophenyl)azocarboxylate 在 C₅₅H₄₃O₄P 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂控制的位点选择性芳烃 C-H 功能化

  摘要：

  在过去的三十年里，有机催化作为一个强大的催化平台应运而生，并逐渐被纳入常规合成工具箱以获得手性分子。然而，它在非活性芳基 C-H 键的位点选择性和对映选择性功能化方面的应用仍处于起步阶段。在这里，我们提出了一种有机催化剂控制的对位选择性芳烃 C-H 功能化策略来解决这个问题，这仍然是芳烃功能化化学中的一个持久挑战。通过模拟酶催化，手性磷酸催化剂为立体诱导提供了理想的手性环境，突出的取代基控制了化学选择性和位点选择性。各种类型的亲核试剂都与此方法相容，提供超过 100 para-在可行的分子环境中具有立体定义的碳中心或轴的选择性加合物。该协议有望以受控方式为芳烃 C-H 键的对位选择性功能化提供一般策略。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00750-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromophenyl)hydrazinecarboxylate 在 (phthalocyaninato)iron(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(2-bromophenyl)azocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酞菁铁催化有氧酰肼氧化酰肼

  摘要：

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500459

文献信息

• Synthesis of phenazines from ortho-bromo azo compounds via sequential Buchwald-Hartwig amination under micellar conditions and acid promoted cyclization
  作者：Dawod Yousif、Mauro Monti、Antonio Papagni、Luca Vaghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152511

  日期：2020.11

  amination of ortho-bromoazobenzenes with anilines under micellar conditions, using the commercially available surfactant Kolliphor EL in water, followed by an acid-promoted 6π-electrocyclization-aromatization process. Two different synthetic pathways to obtain the ortho-bromo azo intermediates were explored, namely the palladium catalysed selective ortho bromination of azobenzenes and the diazo coupling

  非对称的吩嗪，合成通过的Buchwald-Hartwig偶联反应邻-bromoazobenzenes的胶束条件下苯胺，使用可商购的表面活性剂Kolliphor EL在水中，然后通过酸促进的6π-electrocyclization-芳构化过程。探索了两种获得邻溴代偶氮中间体的不同合成途径，即钯催化的偶氮苯的选择性邻溴化以及邻溴重氮盐与N，N-二甲基苯胺，咪唑，苯酚，甲磺酸钠和氯甲酸乙酯的重氮偶合。。