trans-3,4-dihydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman | 82864-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3,4-dihydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchromane；(3R,4S)-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-3,4-diol
• CAS: 82864-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VYQZZUGIBSTOAP-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dihydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman 在 4-二甲氨基吡啶 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3R,4S)-7-methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diyl bis(4-(dimethylamino)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution and absolute configuration of the diol metabolites of precocene I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87434-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-Bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchraman-4-ol 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-3,4-dihydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  色烯，2,2-二甲基色烯和7-甲氧基-2,2-二甲基色烯（前十烯-1）的对映体纯环氧化合物和二醇衍生物的化学和酶催化合成

  摘要：

  据报道原核（细菌）双加氧酶催化亚甲基和2，2-二甲基亚甲基的不对称二羟基化，以仅产生相应的顺式-二醇的（4S）-对映异构体。环氧化物及其衍生的顺式和反式二元醇产物，该产物来自先前报道的椰油烯-1（7-甲氧基-2,2-二甲基色烯）的真核（哺乳动物）代谢，以及色烯和2,2的相应的环氧化物和二醇衍生物通过使用甲氧基-（三氟甲基）苯基乙酸（MTPA）或樟脑酸酯对相应的溴代醇进行化学拆分，可以得到对映纯形式的对二甲基苯甲基。环氧化物，顺式和反式的绝对构型-二醇已经通过相应的樟脑酸酯和MTPA酯的化学合成以及与它们的立体化学相关性而确定。X射线晶体结构分析为每种情况下的绝对立体化学分配提供了明确的方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001757

文献信息

• Synthesis of models of metabolites: Oxidation of variously substituted chromenes including acronycine, by a porphyrin catalytic system
  作者：Bernardin Akagah、François Estour、Philippe Vérité、Elisabeth Seguin、Olivier Lafont、François Tillequin

  DOI：10.1002/jhet.5570420704

  日期：2005.11

  moiety responsible for the activity of acronycine. This oxidation showed the sensitivity of the ethylenic bond, leading to the formation of the corresponding epoxides, diols and/or ketoalcohol. In the case of 5-dimethylamino-2,2-dimethylchromene 8, the double bond was not sensitive to oxidation, but the N-methyl groups reacted to lead to the formamide derivative 16 and an imino-alcohol 17. This methodology

  首先研究了仿生催化体系对化学邻域对取代的2,2-二甲基色烯衍生物5-8氧化的影响。然后将其应用于抗癌药物丙烯醛中，以一步法获得由吡喃D环中1,2-双键的反应性产生的氧化产物。这些2，2-二甲基色烯构成负责丙烯醛活性的结构部分。该氧化显示出烯键的敏感性，导致形成相应的环氧化物，二醇和/或酮醇。在5-二甲基氨基-2,2-二甲基色烯8的情况下，双键对氧化不敏感，但N-甲基反应生成甲酰胺衍生物。16和亚氨基醇17。将该方法应用于丙烯醛分子1，使其在制备条件下一步获得两种氧化的化合物，即反式二醇3和酮醇4。
• Resolution and assignement of absolute configuration to the (+)- and (−)- and 3,4-diol metabolites of the anti-juvenile hormone precocene I
  作者：Rita A. Halpin、Shaaban F. El-Naggar、Kenneth M. McCombe、Kamlesh P. Vyas、Derek R. Boyd、Donald M. Jerina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87182-8

  日期：1982.1

  The cis and trans 3,4-diol metabolites of precocene I have been prepared inoptically pure form and their absolute configurations have been assigned by independent nmr and CD techniques.

  前十烯I的顺式和反式3,4-二醇代谢物已以光学纯的形式制备，其绝对构型已通过独立的NMR和CD技术确定。
• Efficient one-pot trans-dihydroxylation of 2H-pyrans using dimethyldioxirane (DMD): synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-O-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin natural products
  作者：Xue Wang、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.022

  日期：2007.9

  An efficient one-pot formation of trans-diols on 2H-pyranyl rings was achieved by dimethyldioxirane in wet acetone. This new methodology was applied to the synthesis of natural products containing trans-diol on the pyranyl rings such as trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-0-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jennings, Richard C.; Ottridge, Anthony P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1733 - 1738
  作者：Jennings, Richard C.、Ottridge, Anthony P.

  DOI：——

  日期：——
• Anastasis, Panayiotis; Brown, Philip E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1431 - 1437
  作者：Anastasis, Panayiotis、Brown, Philip E.

  DOI：——

  日期：——