2-heptyl-1,3-dithiane-2-d | 62012-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-heptyl-1,3-dithiane-2-d
• 英文别名: <2-²H>-2-Heptyl-1,3-dithian；<1-²H>Octanaldithian；[2-²H]-2-Heptyl-1,3-dithian；2-deuterio-2-heptyl-1,3-dithiane
• CAS: 62012-36-6
• 化学式: C₁₁H₂₂S₂
• 分子量: 219.42
• InChiKey: OKFVZFKNCURYDV-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-1,3-dithiane-2-d 在 四氢吡咯 、 乙醇 、 水 、 氧气 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 1-(5-(hydroxy-d)cyclopent-1-en-1-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the Role of Molecule-Assisted Homolysis: A Mechanistic Probe into the Chemistry of a Bicyclic Peroxide

  摘要：

  Unlike the reaction of aryl-substituted diazenes, pyrolysis of alkyl-substituted diazenes in the presence of molecular oxygen generates an unexpectedly complex product mixture. Using deuterium labeling studies, in conjunction with quantum calculations, a reasonable mechanistic hypothesis for the decomposition of the resultant [3.3.0] peroxide, and subsequent formation of the keto-alcohol and Z-configured alpha,beta-unsaturated keto-aldehyde, is proposed. Surprisingly, molecule-assisted homolysis plays a key role in this transformation, the details of which are discussed herein.

  DOI：

  10.1021/jo300297u
• 作为产物：
  描述：

  2-heptyl-[1,3]dithiane 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-heptyl-1,3-dithiane-2-d
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the Role of Molecule-Assisted Homolysis: A Mechanistic Probe into the Chemistry of a Bicyclic Peroxide

  摘要：

  Unlike the reaction of aryl-substituted diazenes, pyrolysis of alkyl-substituted diazenes in the presence of molecular oxygen generates an unexpectedly complex product mixture. Using deuterium labeling studies, in conjunction with quantum calculations, a reasonable mechanistic hypothesis for the decomposition of the resultant [3.3.0] peroxide, and subsequent formation of the keto-alcohol and Z-configured alpha,beta-unsaturated keto-aldehyde, is proposed. Surprisingly, molecule-assisted homolysis plays a key role in this transformation, the details of which are discussed herein.

  DOI：

  10.1021/jo300297u

文献信息

• SEEBACH D.; WILLERT I.; BECK A. K.; GROEBEL B.-T., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 7, 2510-2523
  作者：SEEBACH D.、 WILLERT I.、 BECK A. K.、 GROEBEL B.-T.

  DOI：——

  日期：——