1-(2-(allyloxy)ethyl)-3-methoxybenzene | 1616561-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)ethyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(2-prop-2-enoxyethyl)benzene
• CAS: 1616561-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YVKPWJZYNAHDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)ethyl)-3-methoxybenzene 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到1-ethyl-6-methoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化烯丙基醚的异构化/环化反应合成氧环支架

  摘要：

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。

  DOI：

  10.1002/chem.201304270
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1-(2-(allyloxy)ethyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化烯丙基醚的异构化/环化反应合成氧环支架

  摘要：

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。

  DOI：

  10.1002/chem.201304270

文献信息

• Tandem Olefin Isomerization/Cyclization Catalyzed by Complex Nickel Hydride and Brønsted Acid
  作者：Prasad M. Kathe、Alexandru Caciuleanu、Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02033

  日期：2020.12.4

  We disclose a nickel/Brønsted acid-catalyzed tandem process consisting of double bond isomerization of allyl ethers and amines and subsequent intramolecular reaction with nucleophiles. The process is accomplished by [(Me3P)4NiH]N(SO2CF3)2 in the presence of triflic acid. The methodology provides rapid access to tetrahydropyran-fused indoles and other oxacyclic scaffolds under very low catalyst loadings

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。
• Pd-Catalyzed Tandem Isomerization/Cyclization for the Synthesis of Aromatic Oxazaheterocycles and Pyrido[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Linglong Ding、Yan-Ning Niu、Xiao-Feng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00770

  日期：2021.8.6

  An effient tandem process consisting of palladium-catalyzed double-bond isomerization of long-chain olefins and subsequent intramolecular cyclization promoted by B2(OH)2 for the synthesis of aromatic oxazaheterocycles is disclosed. This strategy can also provide rapid access to pyrido[3,4-b]indoles, trans-2-olefins, and eneamides bearing various functional groups with high regio- and stereoselectivity

  公开了一种由钯催化的长链烯烃双键异构化和随后由 B 2 (OH) 2促进的分子内环化合成芳族氧杂杂环的有效串联方法。该策略还可以快速获得具有高区域和立体选择性的各种官能团的吡啶并[3,4- b ]吲哚、反式-2-烯烃和烯酰胺。