Cholesta-7,22,24-trien-6-one, 3-(acetyloxy)-14-hydroxy-, (3b,5a,22Z)- | 97987-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholesta-7,22,24-trien-6-one, 3-(acetyloxy)-14-hydroxy-, (3b,5a,22Z)-
• 英文别名: Cholesta-7,22,24-trien-6-one, 3-(acetyloxy)-14-hydroxy-, (3b,5a,22E)-；(22E)-3β-acetoxy-14α-hydroxy-5β-cholesta-7,22,24-trien-6-one；(22Z)-3β-acetoxy-14α-hydroxy-5β-cholesta-7,22,24-trien-6-one
• CAS: 97987-97-8；97987-98-9；117103-68-1；117125-68-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄
• 分子量: 454.65
• InChiKey: STMWSYDYPPEPEE-NRVKOEFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholesta-7,22,24-trien-6-one, 3-(acetyloxy)-14-hydroxy-, (3b,5a,22Z)- 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (22E)-5β-cholesta-7,22,24-triene-3β,6α,14α-triol
  参考文献：
  名称：

  Haag, Thierry; Luu, Bang; Hetru, Charles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2353 - 2364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-6-keto-5β-bisnorchol-7-ene aldehyde acetate 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 Cholesta-7,22,24-trien-6-one, 3-(acetyloxy)-14-hydroxy-, (3b,5a,22Z)-
  参考文献：
  名称：

  Haag, Thierry; Luu, Bang; Hetru, Charles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2353 - 2364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study oh the biosynthesis of ecdysone
  作者：Thierry Haag、Charles Hetru、Christine Kappler、Anne Marie Moustier、Jules A. Hoffmann、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85918-4

  日期：1988.1

  (prothoracic glands, follicle cells) and peripheral (fat body, Malpighian tubules) tissues of Locusta migratoria to use this molecule as a precursor of ecdysone biosynthesis. Efficient conversion of 2,22-dideoxyecdysone to 2-deoxyecdysone and to ecdysone could principally be monitored in the prothoracic glands and follicle cells.

  我们合成了具有高比活度（2.2 TBq）的ti化形式的2,22-二脱氧蜕皮激素（（3 H 2 -22,23）-3β，14α，25-三羟基-5β-胆甾7-en-6-one） / mmol）。我们已经检查了偏斜蝗的各种内分泌（胸腺，卵泡细胞）和外周组织（脂肪，马尔皮管）的能力，以将该分子用作蜕皮激素生物合成的前体。主要可以在前胸腺和卵泡细胞中监测2,22-二脱氧蜕皮激素到2-脱氧蜕皮酮和蜕皮激素的有效转化。