N-(3-Hydroxy-propyl)-2-phenyl-N-((1S,2S)-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-acetamide | 130993-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Hydroxy-propyl)-2-phenyl-N-((1S,2S)-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-acetamide
• CAS: 130993-55-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: FKNVNTANWNROQJ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3-Hydroxy-propyl)-2-phenyl-N-((1S,2S)-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成（1'，2'-反式）-3-苯基-1- [2'-（N-吡咯烷基）环己基]吡咯烷-2-酮作为κ-选择性阿片类药物。

  摘要：

  （1'，2'-反式）-3-苯基-1- [2'-（N-吡咯烷基）环己基]吡咯烷-2-酮（1和2）及其3,4-二氯苯基类似物（4和5）合成了U-50,488的内酰胺类似物（I； Upjohn Company开发的卡帕鸦片镇痛药）。发现化合物1和2在强碱存在下被空气氧化为3-羟基化衍生物3。化合物4的κ亲和力（Ki = 10 nM）比I稍高，约一半的κ -选择性（mu / kappa ＝ 23）。化合物1和3表现出较弱的kappa结合力（Ki = 400 nM），kappa选择性与4大致相同。化合物5（一种非对映异构体4）的kappa结合力明显弱于4。同样，2比1更弱，选择性更低。具有I的基本骨架的中间化合物的结合数据似乎反映了亲脂性的重要性以及大取代基对酰胺氮的有害作用。I在阿片受体上的结合构象可能接近内酰胺类似物4的构象。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790821