4-氟苯酚阴离子 | 32376-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟苯酚阴离子
• 英文名称: p-fluorophenoxide
• 英文别名: 4-fluorophenolate anion；4-fluorophenolate ion；4-fluorophenoxide；4-fluorophenolate；4-fluoro-phenol; deprotonated form
• CAS: 32376-34-4
• 化学式: C₆H₄FO
• 分子量: 111.096
• InChiKey: RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯酚阴离子 在 azide radical 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 p-fluorophenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  叠氮基与芳族化合物的反应。叠氮化物作为选择性氧化剂

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100261a040
• 作为产物：
  描述：

  (4-Fluorophenyl) methyl phosphate 在 sodium chloride alkaline phosphatase from Escherichia coli 、 NaMOPS buffer 、 R₁₆₆S variant 、 zinc(II) sulfate 作用下， 生成 4-氟苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  碱性磷酸酶单酯酶和二酯酶反应：比较过渡态分析

  摘要：

  经常建议酶催化的磷酰基转移反应通过从其溶液对应物改变的过渡态进行。然而，先前对大肠杆菌碱性磷酸酶 (AP) 的研究表明，这种酶通过松散的解离过渡态催化磷酸单酯的水解，类似于溶液中的过渡态。尽管在溶液中磷酸二酯水解具有更紧密、更缔合的过渡态，但 AP 还表现出催化混杂，具有低水平的磷酸二酯酶活性。因为 AP 在进化上针对磷酸单酯水解进行了优化，所以活性位点环境可能会改变二酯水解的过渡状态，使其与传入和传出基团的键合更松散。为了测试这种可能性，我们已经测量了一系列取代的甲基苯基磷酸二酯的非酶促和 AP 催化的反应速率。beta(lg) 的值和其他数据表明 AP 催化的磷酸二酯水解的过渡态与溶液中的过渡态无法区分。AP 通过识别和稳定类似于水溶液中的过渡态来催化磷酰基转移反应，而不是改变过渡态结构。因此，AP 活性位点能够识别不同的过渡状态，这一特性有助于混杂活动的进化优化。beta(lg) 的值和其他数据表明

  DOI：

  10.1021/ja056528r

文献信息

• Structure-reactivity correlation in the aminolysis of 4-fluorophenyl acetate in aqueous medium
  作者：D. Rajarathnam、T. Jeyakumar、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.10065

  日期：——

  The reaction of the title substrate with a series of amines of varying pKa, viz. ammonia, ethanolamine, glycine, 1,2-diaminopropane, 1,3-diaminopropane, n-butylamine, piperidine, hydrazine, imidazole, and hydroxylamine is subjected to a kinetic study in aqueous medium, 25°C, ionic strength 0.1 M (KCl). Pseudo-first-order rate coefficients (kobs) are found throughout under amine excess at various pH

  标题底物与一系列不同 pKa 的胺的反应，即。氨、乙醇胺、甘氨酸、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、正丁胺、哌啶、肼、咪唑和羟胺在水性介质中进行动力学研究，25°C，离子强度 0.1 M (KCl ）。伪一级速率系数 (kobs) 在每种胺的不同 pH 值下的胺过量下始终存在。对于胺，不包括肼、氨和羟胺，反应遵循干净的二级动力学，并且 (kobs - kH) 与游离胺浓度的曲线在恒定 pH 值下呈线性关系。宏观亲核取代率系数 (kN) 作为这些图的斜率获得，并且发现与 pH 值无关。对于肼、氨和羟胺，观察到超过胺的一次幂的速率依赖性，因此，除了 kN 之外，这些胺的辅助路径的速率常数已经传播。Bronsted 型图（logkN 对胺 pKa）是线性的，斜率为 β = 1.02。斜率值的大小与通过两性离子四面体加成中间体的逐步机制一致，其分解为产物是速率决定的（k2 步）。在二胺之间观
• A comprehensive view of the gas-phase reaction of fluoride ions and acetic acid derivatives
  作者：Jose M. Riveros

  DOI：10.1039/c39900000773

  日期：——

  The gas-phase reaction of F– with several acetic acid derivatives (MeCOX) is shown to proceed primarily by proton abstraction in the collision complex, rather than nucleophilic displacement, leading to the facile formation of FHX– or CH2CFO–.

  结果表明，F –与几种乙酸衍生物（MeCOX）的气相反应主要是通过质子在碰撞复合物中的提取而不是亲核取代进行的，从而导致FHX –或CH 2 CFO –的容易形成。
• Mechanistic change in the reactivity of substituted phenyl acetates over phenyl thiolacetates toward imidazole in aqueous phase
  作者：D. Rajarathnam、T. Jeyakumar、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.20074

  日期：2005.4

  The kinetics of aminolysis of several substituted phenyl acetates by imidazole is studied in aqueous medium at 20°C and an ionic strength of 0.1 M (KCl). By following the leaving groups spectrophotometrically (λmax = 272–401 nm), under excess free imidazole, pseudo-first-order rate constants (kobs) are obtained. For the esters with good nucleofuges, the reaction follows clean second-order kinetics

  在 20°C 和 0.1 M (KCl) 离子强度的水介质中研究了咪唑对几种取代的乙酸苯酯的氨解动力学。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 272-401 nm），在过量的游离咪唑下，获得伪一级速率常数（kobs）。对于具有良好离核作用的酯，反应遵循干净的二级动力学，并且 (kobs-kH) 与游离咪唑浓度的曲线在恒定 pH 值下是线性的。宏观亲核取代速率常数 (kN) 作为这些图的斜率获得，并且发现与 pH 值无关。对于脱核能力较差的酯，观察到对游离咪唑的超过一次幂的速率依赖性和对游离咪唑的 k'2 线性依赖性。因此，辅助路径的微观速率常数，即。除了简单的双分子攻击外，kga 和 kgb 已被传播。通过双极四面体加成中间体构建了布朗斯特型图和哈米特图，其斜率值与逐步机制一致，其形成或分解是各种路径的速率决定。将氧化酯的这种反应与早先报道的在相同反应条件下类似物硫酯的类似反应的工作进
• Heterolysis and homolysis energies for some carbon-oxygen bonds
  作者：Edward M. Arnett、Kalyani Amarnath、Noel G. Harvey、Sampath Venimadhavan

  DOI：10.1021/ja00176a039

  日期：1990.9

  Methods described previously for obtaining heterolysis (ΔH het ) and homolysis (ΔH homo ) enthalpies for bonds that can be cleaved to produce resonance-stabilized carbenium ions, anions, and radicals are extended to the study of carbon-oxygen bonds through the reactions of resonance-stabilized carbenium ions with substituted phenoxide ions. Titration calorimetry was used to obtain the heat of heterolysis

  先前描述的获得异裂 (ΔH het ) 和均裂 (ΔH homo ) 焓的方法可以裂解以产生共振稳定的碳正离子、阴离子和自由基，通过共振反应扩展到碳-氧键的研究- 稳定的碳正离子与取代的酚盐离子。滴定量热法用于获得异解热，二次谐波交流伏安法（SHACV）法用于获得阴离子的可逆氧化电位
• Lind; Shen; Eriksen, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 2, p. 479 - 482
  作者：Lind、Shen、Eriksen、Merényi

  DOI：——

  日期：——