3-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)propionic acid methyl ester | 22384-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionic acid methyl ester；β-(5-Iod-uracilyl-3)-propionsaeure-methylester
• CAS: 22384-60-7
• 化学式: C₈H₉IN₂O₄
• 分子量: 324.075
• InChiKey: YYMFSRUHRXNFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿嘧啶 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Aza-Michael Additions of Uracil Derivatives to Acrylates

  摘要：

  以乙胺为催化剂，将 5-取代的尿嘧啶加到丙烯酸酯中，合成了 24 种 Aza-Michael 加合物，收率从中等到极好。许多加合物无需柱层析即可获得几乎定量的产率。该方法提供了一种以丙烯酸酯为受体合成 N-1 尿嘧啶加合物的有效途径。化合物的结构是通过 1H NMR、13C NMR、质谱和 X 射线晶体学分析确定的。尿嘧啶单元存在于 DNA 和相关天然产物中，具有广泛的生物活性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13282923623804