2,6-dichloro-9-((3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl)purine | 1233523-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-((3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl)purine
• CAS: 1233523-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂N₄O₂S
• 分子量: 361.252
• InChiKey: FYXLIRHZJBGVQU-YFUCEGSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-((3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl)purine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-6-amino-9-((3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-4'-硫代l-核苷的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的5'-脱氧-4'-硫代l-核苷。通过X射线晶体学证实了目标化合物23α的绝对构型。测试了目标化合物在体外对结肠癌（LOVO），白血病细胞系（CEM）和乳腺癌细胞系（MDA‐MB‐435）的抗肿瘤活性。α-构型和β-形式的6-环戊基氨基和6-环己基氨基嘌呤化合物26和27对CEM均表现出强烈的抑制作用。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00967.x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-2-acetyloxy-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-iodomethyltetrahydrothiophene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二氯乙基铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-dichloro-9-((3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-4'-硫代l-核苷的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的5'-脱氧-4'-硫代l-核苷。通过X射线晶体学证实了目标化合物23α的绝对构型。测试了目标化合物在体外对结肠癌（LOVO），白血病细胞系（CEM）和乳腺癌细胞系（MDA‐MB‐435）的抗肿瘤活性。α-构型和β-形式的6-环戊基氨基和6-环己基氨基嘌呤化合物26和27对CEM均表现出强烈的抑制作用。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00967.x