4-[(1S,3S)-3-Cyano-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-bis-phenylsulfanyl-butyric acid methyl ester | 89209-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4-[(1S,3S)-3-Cyano-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-bis-phenylsulfanyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 89209-41-6
• 化学式: C₃₁H₂₆F₃N₃O₃S₂
• 分子量: 609.693
• InChiKey: BGDZCTAAZYDETJ-FNZWTVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,3S)-3-Cyano-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-bis-phenylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 钾硼氢 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-((S)-2-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2,2-bis-phenylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由L-（-）-色氨酸合成四氢-β-咔啉的两个对映体

  摘要：

  4-甲酰基-2,2-双（苯硫基）丁酸甲酯与色氨酸酰胺和N b-苄基色氨酸酰胺的Pictet-Spengler缩合是立体特异性的；加合物[（CF 3 CO）2 O]脱水，然后消除氰化物（NaBH 4），产生了相反的绝对构象的四氢-β-咔啉，具有很高的光学纯度，这是通过nmr检测它们的甲氧基-扁桃酰胺来证明的。

  DOI：

  10.1039/c39830001147
• 作为产物：
  描述：

  (S)-alpha-氨基-1H-吲哚-3-丙酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-[(1S,3S)-3-Cyano-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-bis-phenylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由L-（-）-色氨酸合成四氢-β-咔啉的两个对映体

  摘要：

  4-甲酰基-2,2-双（苯硫基）丁酸甲酯与色氨酸酰胺和N b-苄基色氨酸酰胺的Pictet-Spengler缩合是立体特异性的；加合物[（CF 3 CO）2 O]脱水，然后消除氰化物（NaBH 4），产生了相反的绝对构象的四氢-β-咔啉，具有很高的光学纯度，这是通过nmr检测它们的甲氧基-扁桃酰胺来证明的。

  DOI：

  10.1039/c39830001147