2-amino-3-oxo-17β-acetoxy-5α-androstan-1-ene | 180591-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-oxo-17β-acetoxy-5α-androstan-1-ene
• 英文别名: [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-amino-10,13-dimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 180591-45-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: IRDCRAKVHWJQDB-FNIKZQHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-oxo-17β-acetoxy-5α-androstan-1-ene 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-amino-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。22. 双甾体吡嗪吡喃酮的合成(1)

  摘要：

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。

  DOI：

  10.1021/np300069z
• 作为产物：
  描述：

  17beta-乙酰氧基-2alpha-溴-5alpha-雄甾烷酮 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-amino-3-oxo-17β-acetoxy-5α-androstan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。22. 双甾体吡嗪吡喃酮的合成(1)

  摘要：

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。

  DOI：

  10.1021/np300069z

文献信息

• The Cephalostatins. 22. Synthesis of Bis-steroidal Pyrazine Pyrones
  作者：George R. Pettit、Bryan R. Moser、Ricardo F. Mendonça、John C. Knight、Fiona Hogan

  DOI：10.1021/np300069z

  日期：2012.6.22

  Cephalostatin 1 (1), a remarkably strong cancer cell growth inhibitory trisdecacyclic, bis-steroidal pyrazine isolated from the marine tube worm Cephalodiscus gilchristi, continues to be an important target for practical total syntheses and a model for the discovery of less complex structural modifications with promising antineoplastic activity. In the present study, the cephalostatin E and F rings

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。