4-氧代-1,2-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-腈 | 5387-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 4-氧代-1,2-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-腈
• 英文名称: 3-cyanoallopurinol
• 英文别名: 3-Cyano-5H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-on；3-Cyano-5H-pyrrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-on；4-oxo-4,5-dihydro-1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carbonitrile；3-Cyanopyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-one；4-oxo-2,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 5387-84-8
• 化学式: C₆H₃N₅O
• 分子量: 161.123
• InChiKey: YHAZQUSFSWHXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1,2-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-腈 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 190.5h， 生成 4(5H)-oxo-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些3,4-二取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了许多3,4-二取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。使用1-O-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖（4）对全硅烷基化的和未甲硅烷基化的3-溴代嘌呤醇进行糖基化，从而提供了关键的中间体3-溴代1-（2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5a）。3-氰基铝嘌呤醇和3-（甲硫基）铝嘌呤醇的类似糖基化提供了相应的受保护的N-1糖基衍生物（5b和5c）。这些核苷（5a-c）的脱苯甲酰化得到相应的3-溴-，3-氰基-和3-（甲硫基）alalpurinol核苷（6a-c）。根据光谱研究以及向别嘌呤醇核糖核苷的转化，确定了6a和6c的糖基化位点和异头构型，而6b的结构分配是通过单晶X射线分析得出的。5a和5b的常规官能团转化提供了许多新颖的3-取代的别嘌呤醇核苷，其中包括10a和18a-d。4-氨基-3-溴吡唑并[3

  DOI：

  10.1021/jm00375a006

文献信息

• AMINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Corbett Stephen Matthew

  公开号：US20080051419A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is a moiety of formula: and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X, Z, D, E, V, W, Y, R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , L, and u are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula I to a patient in need thereof, and to compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula I. The invention also relates to methods of making the compounds of formula I.

  本发明涉及化合物I的公式，或其药学上可接受的盐，其中A是以下公式的基团： 同时还涉及其药学上可接受的盐和溶剂，其中X、Z、D、E、V、W、Y、R1、R2、R5、R6、L和u的定义如本文所述。 本发明还涉及通过向需要该化合物的患者施用化合物I来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及含有化合物I的用于治疗此类疾病的组合物。 本发明还涉及制备化合物I的方法。
• WO2008/12635
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] AMINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008012635A2

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is a moiety of formula (Il) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X, Z, D, E, V, W, Y, R¹, R², R⁵, R⁶, L, and u are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula I to a patient in need thereof, and to compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula (I). The invention also relates to methods of making the compounds of formula (I).
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) ou un sel acceptable du point de vue pharmaceutique de ceux-ci, où A est une entité de formule (II), et des sels acceptables du point de vue pharmaceutique ou solvates de ceux-ci, où X, Z, D, E, V, W, Y, R1, R2, R5, R6, L et u sont tels que définis ici. L'invention concerne également des procédés de traitement du développement anormal de cellules chez des mammifères en administrant les composés de formule (I) à un patient qui en a besoin et des compositions servant à traiter de tels troubles et contenant les composés de formule (I). L'invention concerne également des procédés de fabrication des composés de formule (I).
• Synthesis and biological activity of certain 3,4-disubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides
  作者：Howard B. Cottam、Charles R. Petrie、Patricia A. McKernan、Richard J. Goebel、N. Kent Dalley、Richard B. Davidson、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00375a006

  日期：1984.9

  A number of 3,4-disubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides were synthesized and tested for their biological activity. Glycosylation of persilylated as well as nonsilylated 3-bromoallopurinol with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose (4) provided the key intermediate 3-bromo-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-pyrazolo[3,4-d] pyrimidin-4(5H)-one (5a). Similar glycosylations

  合成了许多3,4-二取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。使用1-O-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖（4）对全硅烷基化的和未甲硅烷基化的3-溴代嘌呤醇进行糖基化，从而提供了关键的中间体3-溴代1-（2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5a）。3-氰基铝嘌呤醇和3-（甲硫基）铝嘌呤醇的类似糖基化提供了相应的受保护的N-1糖基衍生物（5b和5c）。这些核苷（5a-c）的脱苯甲酰化得到相应的3-溴-，3-氰基-和3-（甲硫基）alalpurinol核苷（6a-c）。根据光谱研究以及向别嘌呤醇核糖核苷的转化，确定了6a和6c的糖基化位点和异头构型，而6b的结构分配是通过单晶X射线分析得出的。5a和5b的常规官能团转化提供了许多新颖的3-取代的别嘌呤醇核苷，其中包括10a和18a-d。4-氨基-3-溴吡唑并[3