4,6-Dichloro-N,N-bis(2-methylpropyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 205492-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,6-Dichloro-N,N-bis(2-methylpropyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 205492-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₂N₄
• 分子量: 277.197
• InChiKey: HLKDEQQWQJJQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dichloro-N,N-bis(2-methylpropyl)-1,3,5-triazin-2-amine 、 2-哌嗪-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到4-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-6-chloro-N,N-diisobutyl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪-苯并咪唑杂化物作为多功能乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成、表征和评价

  摘要：

  设计和合成了一系列苯并咪唑和 1,3,5-三嗪的杂化物，并对其作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物进行了评估。通过 NMR、IR、HRMS 和单晶 X 射线衍射研究设计、合成和鉴定了 24 种化合物。化合物6c的晶系为斜方晶系，空间群为P2 1 2 1 2 1。合成化合物的胆碱酯酶抑制活性使用比色埃尔曼法测量。大多数1,3,5-三嗪-苯并咪唑杂化物显示出有效的乙酰胆碱酯酶抑制活性和较弱的丁酰胆碱酯酶抑制活性。化合物9f具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50为0.044 µM，优于多奈哌齐（0.052 µM）。分子对接和分子动力学模拟表明化合物9f和乙酰胆碱酯酶之间存在稳定的相互作用。同时，实验也证明化合物9f具有良好的金属螯合性能。ADMET in silico 预测结果表明该化合物能很好地通过血脑屏障，具有良好的药物相似性。因此，化合物9f可能是治疗阿尔茨海默病的多靶点药物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132498
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 三聚氯氰 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-Dichloro-N,N-bis(2-methylpropyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  染料木黄酮-1,3,5-三嗪衍生物的设计、合成及抗癌评价

  摘要：

  通过亲核取代合成了12个染料木黄酮-1,3,5-三嗪衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR、IR、HR-MS和单晶X射线衍射对其进行了表征。HPLC测定目标化合物纯度在99%以上。这些化合物对 MDA-MB-231（乳腺癌）、HeLa（宫颈癌）、HCT-116（前列腺癌）和 Huh-7（肝癌）癌细胞系的抗增殖活性通过 MTT 测定法进行评估。大多数染料木黄酮-1,3,5-三嗪衍生物显示出比核母体染料木黄酮更好的抗癌活性。化合物4i对 MDA-MB-231 细胞显示出最强的抗增殖活性 (IC 50  = 23.13 μM)，优于 5-氟尿嘧啶 (IC 50 = 78.04 μM）。进一步研究表明，化合物4i不仅可以抑制MDA-MB-231细胞的迁移、侵袭和粘附，而且对体内MDA-MB-231肿瘤异种移植物的增殖也有很大的抑制作用。此外，ADME 特性和毒性预测表明这些化合物可能具有成

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133293