(5Z)-5-[bromo(phenyl)methylidene]-4-methoxyfuran-2-one | 1448595-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5Z)-5-[bromo(phenyl)methylidene]-4-methoxyfuran-2-one
• CAS: 1448595-38-7
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: FMMOFXHIZHGUEB-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-[bromo(phenyl)methylidene]-4-methoxyfuran-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-4-methoxy-5-(1-phenylprop-2-ynylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Tetronic 酸衍生的 γ-内酯的区域选择性溴化和金属催化的后官能化快速进入多样化的 γ-Ylidenetetronate 衍生物

  摘要：

  通过在新的两步或三步醛醇缩合/脱水序列中将甲基和苄基四氢萘与（杂）芳基醛缩合，合成了一系列不同的甲基和苄基 γ-亚基四氢萘衍生物。在温和条件下发生甲基和苄基 γ-亚基内酯的溴化，以提供相应的 C-3-溴化 γ-不饱和内酯。二溴化和三溴化 γ-内酯的制备条件略有不同。在代表性的 Stille、Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 交叉偶联反应中使用了一些溴化材料，以产生功能化的甲基和苄基 γ-ylidenetetronate 衍生物。由 Sonogashira 交叉偶联反应产生的化合物被脱甲硅烷基化并通过铜 (I) 催化 1, 转化为 1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500663
• 作为产物：
  描述：

  (5RS)-5-[(RS/SR)-1-hydroxybenzyl]-4-methoxyfuran-2(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5Z)-5-[bromo(phenyl)methylidene]-4-methoxyfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Tetronic 酸衍生的 γ-内酯的区域选择性溴化和金属催化的后官能化快速进入多样化的 γ-Ylidenetetronate 衍生物

  摘要：

  通过在新的两步或三步醛醇缩合/脱水序列中将甲基和苄基四氢萘与（杂）芳基醛缩合，合成了一系列不同的甲基和苄基 γ-亚基四氢萘衍生物。在温和条件下发生甲基和苄基 γ-亚基内酯的溴化，以提供相应的 C-3-溴化 γ-不饱和内酯。二溴化和三溴化 γ-内酯的制备条件略有不同。在代表性的 Stille、Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 交叉偶联反应中使用了一些溴化材料，以产生功能化的甲基和苄基 γ-ylidenetetronate 衍生物。由 Sonogashira 交叉偶联反应产生的化合物被脱甲硅烷基化并通过铜 (I) 催化 1, 转化为 1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500663

文献信息

• Regioselective bromination of tetronic acid-derived γ-lactones and metal-catalyzed post-functionalization: an efficient access to new γ-ylidenetetronate derivatives
  作者：Shinya Iikawa、Nicolas Chopin、Guillaume Pilet、Jean-Philippe Bouillon、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.106

  日期：2013.8

  The synthesis of several methyl and benzyl γ-ylidenetetronates was accomplished and the bromination reactions of these derivatives, using bromine or N-bromosuccinimide (NBS), were found to occur under mild conditions. Several new brominated γ-unsaturated lactones derived from tetronic acid were prepared in moderate to good yields, with some of them characterized by single crystal X-ray diffraction

  完成了几种甲基和苄基γ-γ-亚硝酸酯的合成，发现使用溴或N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的这些衍生物的溴化反应在温和条件下发生。以中等至良好的收率制备了几种衍生自四氢苯甲酸的新的溴化γ-不饱和内酯，其中一些特征在于单晶X射线衍射。在Sonogashira交叉偶联反应中，对两种溴衍生的γ-亚苄基甲基四酸酯进行了初步反应性研究，还制备了在Cu（I）催化条件下制备1,2,3-三唑衍生的γ-亚苄基甲基四酸酯。这些溴化的γ-亚苄基四价酸盐是生产多种γ-内酯的有用平台。