(1R,2R,4S)-1-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4,5-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione | 1192030-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,2R,4S)-1-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4,5-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione
• CAS: 1192030-71-9
• 化学式: C₃₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 540.731
• InChiKey: NUOYRCFUHYPOHZ-OTOHDBPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-1-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4,5-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(3R,4R)-4-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroanthracene-1,9,10(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-双蒽醌抗生素 BE-43472B 和相关化合物的全合成和生物学评价

  摘要：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B [(+)-1] 由 Rowley 及其同事从与海鞘 Ecteinascidia turbinata 相关的蓝绿藻中发现的链霉菌菌株中分离，并显示出对临床衍生的甲氧西林分离株的抗菌活性-敏感、耐甲氧西林和耐四环素的金黄色葡萄球菌（分别为 MSSA、MRSA 和 TRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌 (VRE)。本文描述的是该双蒽醌抗生素的两种对映异构体的首次全合成、其绝对构型的确定以及这些和相关化合物的生物学评价。开发的合成依赖于高效的级联序列，涉及二烯 (R)-61 和亲二烯体 55 之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内亲核芳族 ipso 取代。后期转化包括显着的光化学 α,β-环氧酮重排 [80 --> (+)-1]。有趣的是，抗生素 BE-43472B 的非天然对映体 [(-)-1] 表现出与天然对映体 [(+)-1] 相当的抗菌特性。

  DOI：

  10.1021/ja9073694
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-1-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-hydroxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到(1R,2R,4S)-1-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4,5-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-双蒽醌抗生素 BE-43472B 和相关化合物的全合成和生物学评价

  摘要：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B [(+)-1] 由 Rowley 及其同事从与海鞘 Ecteinascidia turbinata 相关的蓝绿藻中发现的链霉菌菌株中分离，并显示出对临床衍生的甲氧西林分离株的抗菌活性-敏感、耐甲氧西林和耐四环素的金黄色葡萄球菌（分别为 MSSA、MRSA 和 TRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌 (VRE)。本文描述的是该双蒽醌抗生素的两种对映异构体的首次全合成、其绝对构型的确定以及这些和相关化合物的生物学评价。开发的合成依赖于高效的级联序列，涉及二烯 (R)-61 和亲二烯体 55 之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内亲核芳族 ipso 取代。后期转化包括显着的光化学 α,β-环氧酮重排 [80 --> (+)-1]。有趣的是，抗生素 BE-43472B 的非天然对映体 [(-)-1] 表现出与天然对映体 [(+)-1] 相当的抗菌特性。

  DOI：

  10.1021/ja9073694