二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 | 56252-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯
• 英文名称: diisobutyl(2,6-di-tert-butyl-4- methylphenoxy)aluminum
• 英文别名: (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy)diisobutylaluminum；diisobutylaluminum 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol；diisobutyl(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene)aluminum；aluminum(i-butyl)2(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy)；diisobutyl aluminum 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide；di(isobutyl)(2,6-di-(t-butyl)-4-methylphenoxy)aluminum；Diisobutyl(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy)aluminum；(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-bis(2-methylpropyl)alumane
• CAS: 56252-56-3
• 化学式: C₂₃H₄₁AlO
• 分子量: 360.559
• InChiKey: MIPAPDLHDVYRRT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 生成 isobutylbis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene)aluminum
  参考文献：
  名称：

  SKOWRONSKA-PTASINSKA M.; STAROWIEYSKI K. B.; PASYNKIEWIEZ S.; CAREWSKA M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 160, NO 2, 403-409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 以 甲苯 为溶剂， 生成 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-甲基丁烷-1,3-二醇 、 2-甲基丁烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033

文献信息

• Ultra‐High‐Molecular‐Weight Polymers Produced by the Immortal Phosphine‐Based Catalyst System
  作者：Yun Bai、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1002/anie.201811946

  日期：2018.12.21

  promote the frustrated Lewis pair (FLP)‐catalyzed living polymerization of methyl methacrylate (MMA), achieving ultrahigh molecular weight (UHMW) poly(methyl methacrylate) (PMMA) with Mn up to 1927 kg mol−1 and narrow molecular weight distribution (MWD) at room temperature (RT). This FLP catalyst system exhibits exceptionally long lifetime polymerization performance even in the absence of free MMA, which

  强大的有机磷超碱N-（二苯基膦基）-1,3-二异丙基-4,5-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚胺（IAP3）与位阻但适度为酸性的路易斯酸结合使用（LA），（4-Me- 2,6 - t Bu 2 -C 6 H 2 O）Al i Bu 2（（BHT）Al i Bu 2），以协同促进沮丧的Lewis对（FLP）催化的生活聚合甲基丙烯酸甲酯（MMA），实现M n高达1927 kg mol -1的超高分子量（UHMW）聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）和在室温（RT）下较窄的分子量分布（MWD）。该FLP催化剂体系即使在不存在游离MMA的情况下，也表现出异常长的聚合寿命，这可以在将所得体系在室温下放置24小时后重新引发所需的活性聚合。
• Hydrolysis of isobutylaluminum aryloxides studied by 1H NMR and quantum chemical methods
  作者：E. E. Faingol’d、I. V. Zharkov、N. M. Bravaya、A. V. Chernyak

  DOI：10.1007/s11172-016-1536-3

  日期：2016.8

  AbstractThe results of 1H NMR and quantum chemical studies of hydrolysis of isobutylaluminum aryloxides are presented. According to the data of 1H NMR spectroscopy, the hydrolysis of monomeric diisobutylaluminum aryloxides (2,6-Bu2t—C6H3O)AlBu2i and (2,6-Bu2t,4-Me—C6H2O)AlBu2i occurs selectively at the Al—OAr bond to form the corresponding sterically bulky phenol and polyisobutylaluminoxane. At the

  摘要 介绍了异丁基铝芳基氧化物水解的1H NMR和量子化学研究结果。根据 1H NMR 谱数据，单体二异丁基铝芳基氧化物 (2,6-Bu2t-C6H3O)AlBu2i 和 (2,6-Bu2t,4-Me-C6H2O)AlBu2i 的水解选择性地发生在 Al-OAr 键上，形成相应的空间体积大的苯酚和聚异丁基铝氧烷。在Al:H2O=2的摩尔比下，形成的空间庞大的苯酚与二异丁基单芳基氧化物缓慢反应以形成异丁基二芳基铝氧化物。二聚芳基氧化物 [(2-But-C6H4O)AlBu2i]2 在类似条件下不会水解。量子化学计算证实了实验结果：
• Strongly Polarized Iridium^δ−–Aluminum^δ+ Pairs: Unconventional Reactivity Patterns Including CO₂ Cooperative Reductive Cleavage
  作者：Léon Escomel、Iker Del Rosal、Laurent Maron、Erwann Jeanneau、Laurent Veyre、Chloé Thieuleux、Clément Camp

  DOI：10.1021/jacs.1c01725

  日期：2021.3.31

  heterobimetallic complexes 1 and 2 as featuring strongly polarized Al(III)δ+–Ir(III)δ− interactions. Reactivity studies demonstrate that the binding of a Lewis base to Al does not quench the reactivity of the Ir–Al motif and that both species 1 and 2 promote the cooperative reductive cleavage of a range of heteroallenes. Specifically, complex 2 promotes the decarbonylation of CO2 and AdNCO, leading to CO (trapped

  四氢化铱配合物 Cp*IrH 4与一系列通式为 Al( i Bu) x (OAr) 3– x ( x = 1, 2)的异丁基铝衍生物反应，生成不寻常的铱铝物质 [Cp*IrH 3 Al ( i Bu)(OAr)] ( 1 ) 通过还原消除途径。配合物1 中铝原子的路易斯酸性通过吡啶的配位得到证实，导致加合物 [Cp*IrH 3 Al( i Bu)(OAr)(Py)] ( 2 )。光谱学、晶体学和计算数据支持对这些异质双金属配合物的描述1和2具有强极化的 Al(III) δ+ –Ir(III) δ−相互作用。反应性研究表明，路易斯碱与 Al 的结合不会抑制 Ir-Al 基序的反应性，并且物质1和物质2 都促进了一系列杂丙二烯的协同还原裂解。具体而言，配合物2促进 CO 2和 AdNCO的脱羰，导致 CO（捕获为 Cp*IrH 2 (CO)）和烷基铝氧代 ([( i Bu)(OAr)Al(Py)]
• Process for polymerizing a methacrylic ester or an acrylic ester
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US20030204033A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  (1) A methacrylic ester or an acrylic ester is anionically polymerized, using a polymerization initiator compound comprising an addition reaction product of a conjugated diene compound and an organic alkali metal compound, in the presence of a tertiary organoaluminum compound having in the molecule thereof a chemical structure represented by a formula: Al—O—Ar wherein Ar represents an aromatic ring; or (2) a methacrylic ester or an acrylic ester is anionically polymerized, using a polymerization initiator compound comprising an addition reaction product of an organic alkali metal compound and a compound having a 1,1-diaryl-1-alkene structure, by adding the ester in the form of a mixture with the above-mentioned specific tertiary organoaluminum compound to the polymerization system. In this way, various species of the esters can be anionically polymerized with a high initiation efficiency and a high living polymerization property in a solvent which can easily be recovered and reused under a mild cooling condition, using an organic alkali metal compound which has relatively good convenience.

  (1) 采用聚二烯化合物和有机碱金属化合物的加成反应产物组成的聚合引发剂化合物，在三级有机铝化合物的存在下，阴离子聚合甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯，该三级有机铝化合物的分子中具有以下化学结构的公式：Al-O-Ar，其中Ar代表芳香环；或 (2) 采用有机碱金属化合物和具有1,1-二芳基-1-烯烃结构的化合物的加成反应产物组成的聚合引发剂化合物，将酯以与上述特定三级有机铝化合物的混合物形式添加到聚合体系中，从而在可以轻松回收和在温和冷却条件下重复使用的溶剂中，使用相对方便的有机碱金属化合物高效引发各种酯的阴离子聚合，并具有高活性聚合性能。
• Kuchin, A. V.; Nurushev, R. A.; Tolstikov, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1051 - 1052
  作者：Kuchin, A. V.、Nurushev, R. A.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——