(2-ethyl-hex-1(E)-enyl)-benzene | 126979-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethyl-hex-1(E)-enyl)-benzene
• 英文别名: 3-benzylideneheptane；1-Phenyl-2-ethyl-1-hexene；(E)-1-Phenyl-2-ethyl-1-hexen；(E)-2-ethyl-1-phenyl-1-hexene；(E)-(2-ethylhex-1-enyl)benzene；2-Aethyl-1-phenyl-hex-1-en；2-ethyl-1-phenyl-hex-1-ene；[(E)-2-ethylhex-1-enyl]benzene
• CAS: 126979-67-7
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: NSIUWLGKDBCUAS-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 (2-ethyl-hex-1(E)-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF p-ALKYLSTYRENES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01160a020

文献信息

• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Substitution of vinylic iodides by various copper(I) and copper(II) derivatives
  作者：A. Commercon、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94014-2

  日期：1975.7

  Vinyl iodides have been treated with various copper(I) derivatives (aryl- and alkyl-copper derivatives, copper(I) chloride, cyanide, bromide, thiolate) and found to undergo substitution at carbon with retention of configuration. Copper(II) carboxylates give much better yields of enol esters than the corresponding copper(I) salts. A four centre mechanism accounts best for the results.

  乙烯基碘已用各种铜（I）衍生物（芳基和烷基铜衍生物，氯化铜（I），氰化物，溴化物，硫醇盐）处理过，并发现在碳上被取代并保留了构型。铜（II）的羧酸盐，得到烯醇酯的比相应的铜（I）盐更好的产率。四个中心的机制最能说明结果。
• Iron–Copper Cooperative Catalysis in the Reactions of Alkyl Grignard Reagents: Exchange Reaction with Alkenes and Carbometalation of Alkynes
  作者：Eiji Shirakawa、Daiji Ikeda、Seiji Masui、Masatoshi Yoshida、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja206745w

  日期：2012.1.11

  Iron-copper cooperative catalysis is shown to be effective for an alkene-Grignard exchange reaction and alkylmagnesiation of alkynes. The Grignard exchange between terminal alkenes (RCH═CH(2)) and cyclopentylmagnesium bromide was catalyzed by FeCl(3) (2.5 mol %) and CuBr (5 mol %) in combination with PBu(3) (10 mol %) to give RCH(2)CH(2)MgBr in high yields. 1-Alkyl Grignard reagents add to alkynes in the

  铁铜协同催化被证明对烯烃-格氏交换反应和炔烃的烷基镁化是有效的。末端烯烃 (RCH=CH(2)) 和环戊基溴化镁之间的格氏交换由 FeCl(3) (2.5 mol %) 和 CuBr (5 mol %) 与 PBu(3) (10 mol %) 组合催化得到高产率的 RCH(2)CH(2)MgBr。在由 Fe(acac)(3)、CuBr、PBu(3) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺组成的催化剂体系存在下，1-烷基格氏试剂与炔烃加成得到 β-烷基乙烯基格氏试剂试剂。交换反应和碳金属化发生在铁上，而铜通过与有机铁和有机镁物种的金属转移来协助这些物种之间的有机基团交换。通过将炔加入到第一反应的混合物中，成功地进行了由烯烃-格利雅交换和炔的烷基镁化组成的连续反应。由 Fe-Cu 催化的格氏试剂从 2-烷基异构化为 1-烷基也适用于第一个 1-烷基格氏形成步骤。
• Iron-catalyzed carbolithiation of alkynes having no heteroatoms
  作者：Eiji Shirakawa、Daiji Ikeda、Tsubasa Ozawa、Shogo Watanabe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b900345b

  日期：——

  Alkyl- and aryllithium compoundswere found to add to alkynes having no heteroatoms in the presence of an iron or iron–copper catalyst to give various trisubstituted vinyllithium compounds.

  发现烷基和芳基锂化合物在铁或铁-铜催化剂存在下添加到不含杂原子的炔烃中，生成各种三取代的烯丙基锂化合物。