lithium salt of {bis-(diisopropylamino)thioxophosphoranyl}diazomethane | 113548-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: lithium salt of {bis-(diisopropylamino)thioxophosphoranyl}diazomethane
• 英文别名: (bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl)diazomethane lithium salt
• CAS: 113548-06-4
• 化学式: C₁₃H₂₈LiN₄PS
• 分子量: 310.373
• InChiKey: YGIJLZSUIPOFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  9.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium salt of {bis-(diisopropylamino)thioxophosphoranyl}diazomethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methoxycarbonyl-3-(bis[bis(isopropyl)-amino]-thiophosphino)-1-(bis[bis(isopropyl)-amino]-phosphino)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of a stable nitrile imine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00216a058
• 作为产物：
  描述：

  C-{bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl}-N-{bis(diisopropylamino)boryl}nitrilimine 在 甲基锂 作用下， 生成 lithium salt of {bis-(diisopropylamino)thioxophosphoranyl}diazomethane
  参考文献：
  名称：

  Substitution Reactions at Nitrilimine Skeletons

  摘要：

  用甲基锂处理N-硼烷基腈亚胺，然后加入氯膦或氯硅烷，可以得到相应的N-磷酰基或N-硅烷基腈亚胺，且收率很高。利用硼烷基二唑锂盐异构化为相应的硼烷基二唑锂盐的能力，C-和N-硼烷基腈亚胺的硼烷基取代基都可以被取代，从而得到新的稳定的腈亚胺，且收率很高。这些是腈亚胺骨架取代反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34175

文献信息

• Synthesis and Reactivity of the First Spectroscopically Observed 1<i>H</i>-Diazirine
  作者：Nathalie Dubau-Assibat、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja960491g

  日期：1996.6.5

  nate and trimethylphosphine, affording N-phosphonionitrilimine 5 and phosphorus ylide 6 in 51 and 95% yields, respectively. [Bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl][bis(diisopropylamino)phosphino]diazomethane (8) also reacts with TCBQ leading to 4 (90% yield) via 3. This result is rationalized by the formation of the (thioxophosphoranyl)(phosphoranyl)diazomethane 9, which is in equilibrium with the

  C-[双（二异丙基氨基）硫代正膦基]-N-[双（二异丙基氨基）膦基]腈亚胺 (1) 在 -50 °C 下与四氯-邻苯醌 (TCBQ) 反应生成 C-硫代正膦基-N-正膦基二氮丙啶 3，在-30°C 以上重排为杂环 4（产率 84%）。已通过 31P 和 13C NMR 光谱表征的 1H-Diazirine 3 与三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和三甲基膦反应，分别以 51% 和 95% 的产率得到 N-膦腈亚胺 5 和磷叶立德 6。[双(二异丙基氨基)硫代正膦基][双(二异丙基氨基)膦基]重氮甲烷 (8) 也与 TCBQ 反应，通过 3 产生 4（产率 90%）。该结果通过形成（硫代正膦基）（正膦基）重氮甲烷 9 来合理化，它与离子对硫代佛兰基重氮阴离子 21/鏻 12 处于平衡状态；
• Réau, Régis; Reed, Robert W.; Dahan, Françoise, Organometallics, 1993, vol. 12, # 5, p. 1501 - 1502
  作者：Réau, Régis、Reed, Robert W.、Dahan, Françoise、Bertrand, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Effects of a Strong Electron-Withdrawing N-Boryl Substituent on the Stability of Nitrilimines: Surprising Dimerization Involving the Nitrilimine Heteroatom Substituents with Formation of (Fused) Bicyclic [3.3.0] and [4.3.0] Derivatives
  作者：Nathalie Dubau、Marie-Pierre Arthur、Francoise Dahan、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/om00019a059

  日期：1994.7

  The lithium salts of [bis(diisopropylamino)-phosphino]diazomethane 1a and [bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl]diazomethane 1b react with dicyclohexylchloroborane giving transient N-boryl-nitrilimines 2a and 2b, which dimerize affording (fused) heterobicyclic [3.3.0] and [4.3.0] derivatives 4 and 6, respectively. Base induced hydrolysis of 6 leads to 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 9.
• Dubau Nathalie, Arthur Marie-Pierre, Dahan Francoise, Baceiredo Antoine, +, Organometallics, 13 (1994) N 7, S 2913-2916
  作者：Dubau Nathalie, Arthur Marie-Pierre, Dahan Francoise, Baceiredo Antoine, +

  DOI：——

  日期：——
• SICARD, GHISLAINE;BACEIREDO, ANTOINE;BERTRAND, GUY, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2663-2664
  作者：SICARD, GHISLAINE、BACEIREDO, ANTOINE、BERTRAND, GUY

  DOI：——

  日期：——