2,2'-bis(2-diphenylphosphinoethoxy)-1,1'-binaphthalene | 244301-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis(2-diphenylphosphinoethoxy)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (RS)-2,2'-bis[2-diphenylphosphinoethoxy]-1,1'-binaphthyl；2-[1-[2-(2-Diphenylphosphanylethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyethyl-diphenylphosphane
• CAS: 244301-10-8；174750-99-3
• 化学式: C₄₈H₄₀O₂P₂
• 分子量: 710.792
• InChiKey: KURSXLDEUBJUGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 2,2'-bis(2-diphenylphosphinoethoxy)-1,1'-binaphthalene 、 silver tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到racemic η2-[2,2'-bis(2-diphenylphosphinoethoxy)-1,1'-binaphthalene] η4-norbornadiene rhodium(I) tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  聚合物可氧化还原转换的半不稳定配体的模型化合物

  摘要：

  摘要报道了两种新的四齿半不稳定配体1,2-双（2-二苯基膦基乙氧基）苯（5）和2,2'-双（2-二苯基膦基乙氧基）-1,1'-联萘（10）的合成和表征。合成配体5和10作为模型，以测试特定膦醚配位环境在高表面积噻吩基氧化还原活性聚合物系统中络合Rh（I）的适用性。配体5和10与由（双环[2.2.1]庚-2,5-二烯）氯化铑（I）二聚体和AgBF4反应形成的产物反应，形成[η2-（1,2-双（2-二苯基膦乙氧基乙苯）η4-降冰片二烯铑（I）四氟硼酸酯（6）和[η2-（2,2'-双（2-二苯基膦基乙氧基）-1,1'-联萘）η4-降冰片二烯铑（I）]四氟硼酸酯（ 11）。配合物6和11与CD 2 Cl 2中的H 2反应，分别形成两个新的正方形平面的顺膦，顺式醚Rh（I）配合物7和12。可以根据其31P NMR光谱表征的化合物7具有极强的反应性，并在CD2Cl2中分解。在THF中，化合物6和11与

  DOI：

  10.1016/0020-1693(95)04553-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二(2-羟基乙氧基)-1,1'-联萘基 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2'-bis(2-diphenylphosphinoethoxy)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of macrocyclic binaphthyl ligands with extended chiral bias

  摘要：

  Two macrocyclic and one non-cyclic chiral diphosphine ligand containing a 2,2'-bridged binaphthyl unit were synthesized in six steps from (R)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl in overall yields of 25 and; 17%, respectively. The new ligands showed asymmetric inductions of up to 98% e.e. if used in palladium catalyzed allylic alkylation reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00375-9

文献信息

• Model compounds for polymeric redox-switchable hemilabile ligands
  作者：Thomas B. Higgins、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04553-8

  日期：1995.12

  1]hepta-2,5-diene)rhodium(I) chloride dimer and AgBF4 to form [η2-(1,2-bis(2-diphenylphosphinoethoxy)benzene) η4-norbornadiene rhodium(I)] tetrafluoroborate (6) and [η2-(2,2′-bis(2-diphenylphosphinoethoxy)-1,1′-binaphthalene) η4-norbornadiene rhodium(I)] tetrafluoroborate (11), respectively. Complexes 6 and 11 react with H2 in CD2Cl2 to form the two new square-planar cis-phosphine, cis-ether Rh(I) complexes

  摘要报道了两种新的四齿半不稳定配体1,2-双（2-二苯基膦基乙氧基）苯（5）和2,2'-双（2-二苯基膦基乙氧基）-1,1'-联萘（10）的合成和表征。合成配体5和10作为模型，以测试特定膦醚配位环境在高表面积噻吩基氧化还原活性聚合物系统中络合Rh（I）的适用性。配体5和10与由（双环[2.2.1]庚-2,5-二烯）氯化铑（I）二聚体和AgBF4反应形成的产物反应，形成[η2-（1,2-双（2-二苯基膦乙氧基乙苯）η4-降冰片二烯铑（I）四氟硼酸酯（6）和[η2-（2,2'-双（2-二苯基膦基乙氧基）-1,1'-联萘）η4-降冰片二烯铑（I）]四氟硼酸酯（ 11）。配合物6和11与CD 2 Cl 2中的H 2反应，分别形成两个新的正方形平面的顺膦，顺式醚Rh（I）配合物7和12。可以根据其31P NMR光谱表征的化合物7具有极强的反应性，并在CD2Cl2中分解。在THF中，化合物6和11与
• Chiral Binaphthyl Ligands with Buttressing Substituents
  作者：Yuan-Yong Yan、Michael Widhalm

  DOI：10.1007/pl00010269

  日期：1999.7
• US5498797A
  申请人：——

  公开号：US5498797A

  公开（公告）日：1996-03-12
• Synthesis and application of macrocyclic binaphthyl ligands with extended chiral bias
  作者：Yuan-Yong Yan、Michael Widhalm

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00375-9

  日期：1998.10

  Two macrocyclic and one non-cyclic chiral diphosphine ligand containing a 2,2'-bridged binaphthyl unit were synthesized in six steps from (R)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl in overall yields of 25 and; 17%, respectively. The new ligands showed asymmetric inductions of up to 98% e.e. if used in palladium catalyzed allylic alkylation reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.