1-(3-chlorobenzoyl)-4-(3-methylphenyl)thiosemicarbazide | 905231-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzoyl)-4-(3-methylphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(3-chlorobenzoyl)amino]-3-(3-methylphenyl)thiourea
• CAS: 905231-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃OS
• 分子量: 319.815
• InChiKey: UNDZZHACKQVCKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorobenzoyl)-4-(3-methylphenyl)thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-4-(3-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Anticonvulsant Activity and Influence on GABA-ergic Neurotransmission of 1,2,4-Triazole-3-thione- Based Compounds

  摘要：

  本研究测试了几种 1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物对小鼠最大电休克诱发癫痫发作的抗惊厥活性。所有活性化合物的特点都是起效迅速、作用持久。结构-活性观察结果表明，当 1,2,4-三唑核上连接的苯基环中至少有一个在对位上具有取代基时，化合物具有抗惊厥活性的几率要高得多。此外，研究结果还让我们得出结论：尽管洛雷克唑（第二代抗惊厥药物）和标题化合物的结构相似，但它们的抗惊厥活性是通过完全不同的分子机制实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules190811279
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯异硫氰酸酯 、 3-氯苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1-(3-chlorobenzoyl)-4-(3-methylphenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Anticonvulsant Activity and Influence on GABA-ergic Neurotransmission of 1,2,4-Triazole-3-thione- Based Compounds

  摘要：

  本研究测试了几种 1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物对小鼠最大电休克诱发癫痫发作的抗惊厥活性。所有活性化合物的特点都是起效迅速、作用持久。结构-活性观察结果表明，当 1,2,4-三唑核上连接的苯基环中至少有一个在对位上具有取代基时，化合物具有抗惊厥活性的几率要高得多。此外，研究结果还让我们得出结论：尽管洛雷克唑（第二代抗惊厥药物）和标题化合物的结构相似，但它们的抗惊厥活性是通过完全不同的分子机制实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules190811279

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 4,5-disubstituted-1,2,4-triazole-3- thiones
  作者：Tomasz Plech、Monika Wujec、Urszula Kosikowska、Anna Malm

  DOI：10.2174/15701808113109990082

  日期：2013.10.1

  Sixteen derivatives of 1,2,4-triazole-3-thione were obtained starting from 3-chlorobenzoic acid hydrazide. Structures of the investigated compounds were confirmed by 1H NMR, IR and elemental analyses. 4-(2,4- Dichlorophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione exhibited the highest antibacterial activity, which exceeded the activity of commonly used antibiotics (ampicillin, cefuroxime) against Bacillus cereus ATCC10876. The obtained results allowed verification of the previously formulated hypothesis of a correlation between the molecules’ dipole moment values and their antibacterial activity.

  以3-氯苯甲酰肼为原料，得到16种1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物。 所研究化合物的结构通过 1H NMR、IR 和元素分析得到证实。 4-(2,4- 二氯苯基)-5-(3-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮表现出最高的抗菌活性， 超过了常用抗生素（氨苄西林、头孢呋辛）对蜡样芽孢杆菌 ATCC10876 的活性。 获得的结果验证了先前提出的分子之间相关性的假设 偶极矩值及其抗菌活性。
• Diversity in Antibacterial Activity of Thiosemicarbazides Derived from 3-Chlorobenzhydrazide
  作者：Tomasz Plech、Monika Wujec、Urszula Kosikowska、Anna Malm

  DOI：10.2174/1570180811310060004

  日期：2013.5.1

  3-Chlorobenzoic acid hydrazide was reacted with different aryl isothiocyanates to give the corresponding 1-(3- chlorobenzoyl)-4-substituted thiosemicarbazides 1-16. Reaction yields ranged from 74 to 96%. Structures of the synthesized compounds were defined on the basis of 1H NMR and IR spectra. As it was showed the antibacterial activity of the obtained compounds was limited only towards Gram-positive bacteria. As regards B. cereus ATCC 10876, 1-(3- chlorobenzoyl)-4-(3,5-dichlorophenyl)thiosemicarbazide (8) was 16 times more active than ampicillin and 8 times more active than cefuroxime.

  3-氯苯甲酸酰肼与不同的芳基异硫氰酸酯反应，得到相应的 1-（3-氯苯甲酰基）-4-取代的硫代氨基甲酰肼 1-16。反应产率为 74% 至 96%。根据 1H NMR 和 IR 光谱确定了合成化合物的结构。结果表明，所获化合物的抗菌活性仅限于革兰氏阳性菌。对于 B. cereus ATCC 10876，1-（3-氯苯甲酰基）-4-（3,5-二氯苯基）硫代氨基甲酰肼（8）的活性是氨苄西林的 16 倍，是头孢呋辛的 8 倍。