6-Methylen-androst-4-en-3,17-dion | 19457-55-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-Methylen-androst-4-en-3,17-dion
• 英文别名: 10,13-Dimethyl-6-methylidene-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 19457-55-7；51154-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: KQRGETZTRARSMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（加热）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

依西美坦中间体的中文名称为1,4-二烯-3,17-二酮-6-亚甲基雄烷。依西美坦是一种不可逆性的甾体芳香酶灭活剂，其结构与芳香酶的自然底物雄烯二酮相似，作为一种伪底物，可以通过不可逆地结合到酶的活性位点而使其失活（这一过程也称为“自毁性抑制”）。这显著降低了绝经妇女血液循环中的雌激素水平，但对肾上腺中皮质类固醇和醛固酮的生物合成没有明显影响。在超过抑制芳香酶作用浓度600倍的情况下，它也不会显著影响其他类固醇生成途径中的酶活性。因此，依西美坦通过抑制芳香酶来阻止雌激素生成，是一种有效的选择性治疗绝经后激素依赖性乳腺癌的方法。