(2R,3S)-Methyl 2,3-dihydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate | 313673-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-Methyl 2,3-dihydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 313673-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: OZYJYYVYBYNROU-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-Methyl 2,3-dihydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 、 甲基磺酰氯 、 吡啶 生成 methyl (2R,3S)-2-hydroxy-2-methyl-3-methylsulfonyloxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK, C. H.;PIRRUNG, M. C.;YOUNG, S. D.;HAGEN, J. P.;JARVI, E. T.;BA+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 26, 8161-8174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,5R,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-2,5-diethyl-1,3-dioxolan-4-one 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-Methyl 2,3-dihydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  醛与1,3-二氧戊环-4-酮烯醇锂的加成反应：构型重新评估

  摘要：

  修订了1,3-二氧戊环-4-酮手性锂（2S）-烯酸酯与醛和对乙酰苯的加成反应，生成相应的二氧戊环醇的结果。本文报道的结果在产物分布和产物的立体化学分配上均不同于文献报道的结果。实际上，在几种情况下，在烯醇锂的C5碳原子上未观察到立体控制。还对几种二氧戊环醇进行了（2S，5R，1'S）/（2S，5R，1'R）立体化学评估。主要构象体被认为具有分子内氢键合的五元环结构，而不是先前对于环状二氧戊环醇所建议的六元环结构。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3551::aid-chem3551>3.0.co;2-r

文献信息

• A Mechanistically Guided Design Leads to the Synthesis of an Efficient and Practical New Reagent for the Highly Enantioselective, Catalytic Dihydroxylation of Olefins
  作者：Jinkun Huang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035192s

  日期：2003.9.1

  [structure: see text] The catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins has been accomplished with high enantioselectivities using a proline-based catalyst. The pre-transition-state assembly for styrene is shown.

  [结构：见正文]使用脯氨酸基催化剂以高对映选择性完成了烯烃的催化不对称二羟基化反应。显示了苯乙烯的过渡前态组装体。
• Catalyst-Directed Guidance of Sulfur-Substituted Enediolates to Stereoselective Carbon–Carbon Bond Formation with Aldehydes
  作者：Daisuke Uraguchi、Kohei Yamada、Makoto Sato、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/jacs.7b12949

  日期：2018.4.18

  The key for establishing this protocol is the distinct ability of the iminophosphorane catalyst to precisely direct the equilibrium mixture of the enediolates toward the intermolecular carbon-carbon bond formation with simultaneous yet rigorous control of relative and absolute stereochemistry. The critical importance of the cyclohexyl substituents on the catalyst backbone in dictating the reaction

  通过使用 L-环己基甘氨酸衍生的手性亚氨基正膦作为催化剂，开发了硫取代的烯二醇与醛的高度化学、区域和立体选择性乙醇酸醛醇反应。建立该协议的关键是亚氨基膦催化剂的独特能力，可以精确地将烯二醇的平衡混合物导向分子间碳-碳键的形成，同时严格控制相对和绝对立体化学。通过密度泛函理论计算的广泛量子分析阐明了催化剂骨架上的环己基取代基在决定反应途径和立体化学结果方面的关键重要性。