(2S,5S,9R,10R,13R,14S,17S)-2,14-Dihydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one | 180989-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,5S,9R,10R,13R,14S,17S)-2,14-Dihydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 180989-46-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆
• 分子量: 504.708
• InChiKey: UVCQFFXRXFVFOQ-ZKGLLEIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,9R,10R,13R,14S,17S)-2,14-Dihydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(2S,5S,9R,10R,13R,14S,17S)-2,14-Dihydroxy-10,13-dimethyl-17-((1R,2R)-1,2,5-trihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-1,2,3,4,5,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧蜕皮甾类类似物的合成及生物活性

  摘要：

  由20-羟基蜕皮酮部分合成2-脱氢-3-脱氧-20-羟基蜕皮酮，3-脱氧-20-羟基蜕皮酮和2-表-3--3-脱氧-5α-20-羟基蜕皮酮。这些化合物的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了评估。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00589-3
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 (2S,5S,9R,10R,13R,14S,17S)-2,14-Dihydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧蜕皮甾类类似物的合成及生物活性

  摘要：

  由20-羟基蜕皮酮部分合成2-脱氢-3-脱氧-20-羟基蜕皮酮，3-脱氧-20-羟基蜕皮酮和2-表-3--3-脱氧-5α-20-羟基蜕皮酮。这些化合物的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了评估。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00589-3