4,4'-Bis-<2-p-methoxyphenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one> | 99553-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-Bis-<2-p-methoxyphenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one>
• 英文别名: 2,2'-bis(4-methoxyphenyl)-4,4'-diphenyl-[4,4'-bioxazole]-5,5'(4H,4'H)-dione；2-(4-methoxyphenyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 99553-83-0
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 532.552
• InChiKey: REXICFQNNONVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 4,4'-Bis-<2-p-methoxyphenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one> 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 (4S,4'S)-2,2'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(4-phenylmethyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯在有氧催化的交叉脱氢偶联过程中生成α，α-二取代的α-氨基酸。

  摘要：

  我们开发了一种催化好氧方法，可通过氮杂内酯的交叉脱氢偶联来合成α，α-二取代的α-氨基酸。将铁催化剂与双恶唑烷配体结合使用可获得较高的催化性能，在有氧条件下，与吲哚的交叉偶联反应顺利进行。多种由α-芳基和脂族氨基酸衍生的z内酯被用于本催化。此外，在有氧条件下，可以使用羟吲哚和苯并呋喃酮构建季碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01248
• 作为产物：
  描述：

  N-(para-methoxyphenyl)phenylglycine 在 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-Bis-<2-p-methoxyphenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one>
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds with Pd(II)

  摘要：

  The first selective coupling of a carbon nucleophile with methyl, ethyl, propyl, and butyl arenes in the absence of a directing group is described. Pd(OAc)(2) double C-H activation displays remarkable selectivity for the terminal methyl sites in alkyl arenes, rather than the more commonly observed arene sp(2) C-H activation. Mechanistic studies indicate the intermediacy of an azlactone dimer, obtained from oxidation with Pd(OAc)(2), and are consistent with a Pd-catalyzed C-H activation vs a radical process. The observed reactivity establishes that typical reaction solvents (e.g., toluene) can readily participate in C-H activation chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja5093166

文献信息

• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。
• Oxidation of mesoionic oxazolones by oxygen
  作者：H Rodriguez、A Marquez、C.A Chuaqui、B Gomez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86521-2

  日期：1991.7

  The reaction of molecular oxygen with several 2,4-disubstituted oxazolones (3a-3g) is studied in the present paper. It is shown that oxygen may induce oxidative dimerization to dehydrodimers (7a-7g) via the mesoionic form of the oxazolone. The equilibriation between the ketonic and the mesoionic forms. It is demonstrated that this equilibrium and the dimerization process are dependent on the properties

  本文研究了分子氧与几种2,4-二取代的恶唑酮（3a-3g）的反应。结果表明，氧可以通过恶唑酮的中离子形式诱导氧化二聚为脱氢二聚体（7a-7g）。酮和中离子形式之间的平衡。已证明该平衡和二聚过程取决于溶剂的性质和恶唑酮中的取代类型。
• Organoselenium-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Alkenes and Azlactones
  作者：Wei Wei、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00117

  日期：2022.3.11

  The carbon–carbon bond-forming cross-dehydrogenative coupling of alkenes and azlactones by organoselenium catalysis involving a high-valent para-methoxyphenyl selenium species is disclosed. A series of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives were obtained in excellent regioselectivities through vinyl or allylic C–H functionalization. The generality of the method was elucidated by the cross-coupling

  公开了通过涉及高价对甲氧基苯基硒物质的有机硒催化形成烯烃和吖内酯的碳-碳键交叉脱氢偶联。通过乙烯基或烯丙基 C-H 官能化，获得了一系列具有优异区域选择性的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物。通过烯烃与羟吲哚的交叉偶联和富电子芳烃与吖内酯的直接官能化阐明了该方法的普遍性。
• Arlandini, Emanuele; Clerici, Francesca; Erba, Emanuela, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 217 - 220
  作者：Arlandini, Emanuele、Clerici, Francesca、Erba, Emanuela、Rossi, Luisa Maria

  DOI：——

  日期：——
• Generation and fate of free radicals of Δ2-oxazolin-5-ones
  作者：A. Marquez、C.A. Chuaqui()、H. Rodriguez()、L. Zagal()

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96628-1

  日期：1985.1