(R)-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)aniline | 1253519-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: N-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1253519-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• 分子量: 251.251
• InChiKey: LEIIGGMIXIBLGP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N,1-diphenylethan-1-imine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 环戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(R)-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚衍生的硼磷酸盐催化邻苯二硼烷催化不对称还原α-三氟甲基亚胺

  摘要：

  已开发出一种以邻苯二酚硼烷为氢化物源的BINOL衍生的硼磷酸盐催化对映体选择性还原α-三氟甲基化亚胺的方法。该方法提供了一种在温和条件下以高收率和极好的对映选择性（高达98％收率和96％ee）制备合成有用的手性α-三氟甲基化胺的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03009

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Trifluoromethyl Arylmethylamines by Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Xiaoyang Dai、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201301115

  日期：2014.4.14

  A simple combination of dichloro(para‐cymene)ruthenium(II) dimer, a chiral amino alcohol and isopropyl alcohol allowed for in‐situ generation of the bifunctional catalyst responsible for the transfer hydrogenation reaction of trifluoromethyl ketimines in excellent yields with high enantioselectivities (up to 93% ee). Herein, we describe the optimization, scope, limitations, and applications of the

  通过简单地将二氯（对-异丙基）钌（II）二聚体，手性氨基醇和异丙醇组合，可原位生成双功能催化剂，该双功能催化剂可实现高收率和高对映选择性的三氟甲基酮亚胺的转移加氢反应。到93％ee）。在此，我们描述了该方法的优化，范围，局限性和应用。
• Enantioselective Pd-Catalyzed Hydrogenation of Fluorinated Imines: Facile Access to Chiral Fluorinated Amines
  作者：Mu-Wang Chen、Ying Duan、Qing-An Chen、Duo-Sheng Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol1020256

  日期：2010.11.5

  An enantioselective hydrogenation of simple fluorinated imines has been developed using Pd(OCOCF3)2/(R)-Cl-MeO-BIPHEP as a catalyst, and up to 94% ee was achieved. This method provides an efficient route to enantioenriched fluorinated amines.

  使用Pd（OCOCF 3）2 /（R）-Cl-MeO-BIPHEP作为催化剂，开发了一种简单的氟化亚胺的对映体选择性氢化反应，可实现高达94％的ee。该方法提供了对映体富集的氟化胺的有效途径。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-(Trifluoromethyl)arylmethylamines
  作者：Thomas Johnson、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol401862g

  日期：2013.8.16

  [GRAPHICS]Trifluoromethylacetaldimines, generated in situ from the corresponding N,O-acetals, undergo 1,2-addition of arylboroxines under palladium(II) catalysis to generate a variety of alpha-(trifluoromethyl)arylmethylamines with good to high enantioselectivity (up to 97% ee). The pyridine-oxazolidine (PyOX) class of ligands was found to be particularly suitable for this transformation, which proceeds without exclusion of ambient air and moisture.