ethyl 4-iodobenzimidate hydrocloride | 916822-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-iodobenzimidate hydrocloride
• 英文别名: ethyl 4-iodobenzimidate hydrochloride；4-iodo-benzimidic acid ethyl ester hydrochloride；Ethyl 4-iodobenzenecarboximidate;hydrochloride
• CAS: 916822-99-6
• 化学式: C₉H₁₀INO*ClH
• 分子量: 311.55
• InChiKey: DOSQEVBXAAYNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-iodobenzimidate hydrocloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-iodobenzimidate
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯亚胺酯或 NH-苯亚胺与 Ynamides 的环化：1-烷氧基-和 1-烷基-3-氨基异喹啉的合成

  摘要：

  选择性形成键的新方法的开发是当代合成化学的一个突出焦点。在这个领域内，过渡金属催化的惰性CH键与容易获得的不对称炔烃衍生物的烯化已成为以步骤高效且原子经济的方式将烯基取代基结合到（杂）芳烃上的有效方法。 1, 2 此外，异喹啉基序经常出现在许多功能分子中，特别是在几种具有生物学意义的化合物中。 3, 4 最近，各种过渡金属催化的CH活化/环化方法采用稀有和贵重的第三行过渡金属，例如铑， 5-9 钌 10-12 和钯 13, 14 络合物，已被证明提供了访问该主题的优雅途径。 15 该策略涉及使用能够螯合金属的导向基团，从而帮助金属中心氧化加成到 CH 键上。为了满足绿色化学和可持续发展的要求，利用地球丰富的过渡金属作为非反应性化学键活化的催化剂变得越来越有吸引力，因为它们具有经济实惠和最小甚至无毒性的独特优势。 最近，高价钴配合物在芳香族 C−H 活化中显示出其独特的性质，特别是对于生物和药物活性杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400166
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 乙酰氯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-iodobenzimidate hydrocloride
  参考文献：
  名称：

  DNA 编码文库：酰肼作为多种唑衍生物在 DNA 上合成的多能前体

  摘要：

  DNA 编码的组合化学文库 (DEL) 技术是一种结合遗传学和化学力量的方法，已成为药物发现的宝贵工具。骨骼多样性在 DEL 应用中起着至关重要的作用，并且在很大程度上依赖于新的 DNA 兼容化学反应。我们在此报告了一种系统发育化学转化策略，该策略使用 DNA 共轭苯甲酰肼作为 DEL 的唑类化学扩展中的通用前体。源自常见苯甲酰肼前体的 DNA 相容反应显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下合成各种唑类（包括恶二唑、噻二唑和三唑）时具有出色的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.202100850

文献信息

• Identification of novel 3-aryl-1-aminoisoquinolines-based KRASG12C inhibitors: Rational drug design and expedient construction by C H functionalization/annulation
  作者：Zirong Gong、Yu Zhao、Buyi Xu、Zhou Yang、Boquan Ren、Han Yang、Chengfu Zeng、Renqiang Chen、Yan-Jun Xu、Qing Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106954

  日期：2024.1

  direct monoCH functionalization/annulation cascade reaction of amidines and sulfoxonium ylides was then developed with high versatility of substrates and good tolerance for polar functional groups. By using this reaction, the target compounds 1-amino-3-aryl isoquinolines were facilely prepared. Further in vitro tests led to identification of two novel lead compounds with KRASG12C inhibitory activity

  开发一种合成方法来方便地构建具有所需生物活性的特定药物支架仍然具有挑战性。在此，我们描述了在 KRAS G12C抑制剂合成中合理应用合成方法的工作。新型 KRAS G12C抑制剂最初采用基于结构的药物设计策略，采用 1-氨基-3-芳基异喹啉支架进行设计。钌催化的直接单晶 C 随后开发了脒和硫鎓叶立德的H官能化/成环级联反应，具有底物的高通用性和对极性官能团的良好耐受性。利用该反应，很容易制备出目标化合物1-氨基-3-芳基异喹啉。进一步的体外测试鉴定出两种具有 KRAS G12C抑制活性的新型先导化合物。
• Organic Base-Promoted C–N- and C–O-Coupled Domino Cyclization Strategy: Syntheses of Oxazine-6-ones and 4-Pyrimidinols
  作者：Anindya S. Manna、Rajesh Nandi、Tanmoy Ghosh、Subhasis Pal、Rajjakfur Rahaman、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00132

  日期：2024.4.19

  production. Herein, we disclosed a simple, efficient, inexpensive organic base-promoted and additive-stimulated protocol for the syntheses of variably functionalized oxazine-6-ones and 4-pyrimidinols employing acetonitrile solvent under conventional heating conditions using an oil bath through C–N and C–O coupled domino steps. This simple practicable productive protocol utilizes easily producible cheap

  恶嗪-6-酮和4-嘧啶醇是药物生产中的两个重要框架。在此，我们公开了一种简单、高效、廉价的有机碱促进和添加剂刺激方案，用于在常规加热条件下使用乙腈溶剂通过 C-N 和油浴合成不同官能化的恶嗪-6-酮和 4-嘧啶醇。 C-O 耦合多米诺骨牌步骤。这种简单实用的生产方案利用易于生产的廉价前体，即苯甲亚胺酯或苯甲脒，以及不同取代的二氰基烯烃，并且它包括步骤经济性、稳健性和湿度不敏感的条件，提供高产率，避免使用过渡金属催化剂、多步采用多组分策略，以及涉及危险化学品的恶劣反应条件。该方法可扩展到克级生产并具有良好的产率。
• WO2006/131186
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OXINDOLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1891008A1

  公开（公告）日：2008-02-27
• Oxindoles as Kinase Inhibitors
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20090131506A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to oxindoles of the formula I, their use as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and their use for the manufacture of a pharmaceutical composition.