2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione | 93897-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-<4-Brom-3-methoxy-phenyl>-phthalimid；N-(4-Brom-3-methoxy-phenyl)-phthalimid；N-(4-bromo-3-methoxy-phenyl)-phthalimide；2-(4-Bromo-3-methoxyphenyl)isoindole-1,3-dione；2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 93897-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: RJKMRVQWEWIQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 甲烷磺酸 、 N-(3-氯苯基)棕榈酰胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以1%的产率得到2,2′-(5,5′-dibromo-4,4′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)bis-(isoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯（II）催化芳基CH键的氧化交叉偶联中的定向芳烃的当量负载

  摘要：

  在化学合成中，由芳基卤化物（Ar 1 -halo）与芳族金属（Ar 2 -M）催化交联产生的不对称联芳基（Ar 1 -Ar 2）在化学合成中很普遍。相比之下，由两个正常的芳基C–H键有效地产生的相同联芳基具有相同的负载量，则优先级较低。在这里，我们在室温下，一个芳烃报告说，在钯/氧化剂/酸催化体系（AR 1为-H，1个当量）可高选择性地夫妇与其他一个（AR 2为-H，1当量），得到目标Ar 1 –Ar 2仅通过控制其苯环上的导向基团和取代基即可。几个生物活性分子的合成也证明了这种一对一交叉偶联的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02722
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-溴-3-甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯（II）催化芳基CH键的氧化交叉偶联中的定向芳烃的当量负载

  摘要：

  在化学合成中，由芳基卤化物（Ar 1 -halo）与芳族金属（Ar 2 -M）催化交联产生的不对称联芳基（Ar 1 -Ar 2）在化学合成中很普遍。相比之下，由两个正常的芳基C–H键有效地产生的相同联芳基具有相同的负载量，则优先级较低。在这里，我们在室温下，一个芳烃报告说，在钯/氧化剂/酸催化体系（AR 1为-H，1个当量）可高选择性地夫妇与其他一个（AR 2为-H，1当量），得到目标Ar 1 –Ar 2仅通过控制其苯环上的导向基团和取代基即可。几个生物活性分子的合成也证明了这种一对一交叉偶联的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02722