ethyl 8-bomo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-4(2H)-chroman-6-carboxylate | 192762-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 8-bomo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-4(2H)-chroman-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-4(2H)-chroman-6-carboxylate；Ethyl 8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chromene-6-carboxylate
• CAS: 192762-71-3
• 化学式: C₂₁H₂₁BrO₃
• 分子量: 401.3
• InChiKey: PKXRRKCUTAGVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-bomo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-4(2H)-chroman-6-carboxylate 在 水 、 1-丙基磷酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 4-[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-6-chromanyl]carbonyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  用作视黄酸受体α拮抗剂先导化合物的色烯类似物的实际合成

  摘要：

  视黄酸受体α(RARα) 选择性化合物可以指导可与激素辅助疗法联合用于治疗乳腺癌的药物的设计。在此，我们报告了已知 RARα 拮抗剂 2-fluoro-4-[[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid 的改进合成及其未知的脱氟类似物4-[[[8-溴-2,2-二甲基-4-(4-甲基苯基)色满-6-基]羰基]氨基]苯甲酸的合成。修改后的路线允许轻松的反应后处理，提高产量，降低成本，并纳入绿色替代步骤。通过基于功能细胞的测定确定的构效关系研究表明，这两种化合物都对 RARα 具有拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.012
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 ethyl 8-bomo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-4(2H)-chroman-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用作视黄酸受体α拮抗剂先导化合物的色烯类似物的实际合成

  摘要：

  视黄酸受体α(RARα) 选择性化合物可以指导可与激素辅助疗法联合用于治疗乳腺癌的药物的设计。在此，我们报告了已知 RARα 拮抗剂 2-fluoro-4-[[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid 的改进合成及其未知的脱氟类似物4-[[[8-溴-2,2-二甲基-4-(4-甲基苯基)色满-6-基]羰基]氨基]苯甲酸的合成。修改后的路线允许轻松的反应后处理，提高产量，降低成本，并纳入绿色替代步骤。通过基于功能细胞的测定确定的构效关系研究表明，这两种化合物都对 RARα 具有拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.012

文献信息

• Identification of Highly Potent Retinoic Acid Receptor α-Selective Antagonists
  作者：Min Teng、Tien T. Duong、Alan T. Johnson、Elliott S. Klein、Liming Wang、Berket Khalifa、Roshantha A. S. Chandraratna

  DOI：10.1021/jm9703911

  日期：1997.8.1

  The syntheses and full retinoid receptor characterization of a novel series of retinoic acid receptor alpha (RAR alpha) antagonists, 1-5, are described. These compounds bind with high affinity to RAR alpha but were completely inactive in gene transactivation. They were also potent and effective antagonists of retinoic acid (RA) induced gene transcription at RAR alpha. Compounds 1-5 exhibited varying

  描述了一系列新型视黄酸受体α（RARα）拮抗剂1-5的合成和类视黄醇受体的完整特征。这些化合物与RARα具有高亲和力，但在基因反式激活中完全没有活性。它们还是视黄酸（RA）诱导的RARα基因转录的有效和有效拮抗剂。相对于RARβ/γ，化合物1-5对RARα表现出不同程度的选择性，而化合物5在结合和功能拮抗试验中选择性最高。这些化合物将是描述RARα在发育和成年动物中的生理作用的宝贵工具，它们本身可能是与RARα相关的人类疾病的有用治疗剂。
• Practical synthesis of a chromene analog for use as a retinoic acid receptor alpha antagonist lead compound
  作者：Rachael Jetson、Neha Malik、Amarjit Luniwal、Venkatesh Chari、Manohar Ratnam、Paul Erhardt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.012

  日期：2013.5

  with hormonal adjuvant therapy in the treatment of breast cancer. Herein we report a modified synthesis of a known RARα antagonist, 2-fluoro-4-[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid and a synthesis of its unknown, desfluoro analog, 4-[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid. The modified route allows for facile reaction

  视黄酸受体α(RARα) 选择性化合物可以指导可与激素辅助疗法联合用于治疗乳腺癌的药物的设计。在此，我们报告了已知 RARα 拮抗剂 2-fluoro-4-[[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid 的改进合成及其未知的脱氟类似物4-[[[8-溴-2,2-二甲基-4-(4-甲基苯基)色满-6-基]羰基]氨基]苯甲酸的合成。修改后的路线允许轻松的反应后处理，提高产量，降低成本，并纳入绿色替代步骤。通过基于功能细胞的测定确定的构效关系研究表明，这两种化合物都对 RARα 具有拮抗作用。