p-tolyl 3-cyclopentylpropanoate | 1616633-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-tolyl 3-cyclopentylpropanoate
• CAS: 1616633-30-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UQQFPVXUGBAQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3-cyclopentylpropanoate 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 dirhodium tetrakis[(R)-(1-(biphenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到methyl (S)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-((3-cyclopentylpropanoyl)oxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  空间要求高的手性钯催化剂在活化的初级 C-H 键的位点选择性 C-H 官能化中的作用

  摘要：

  描述了空间要求严格的四羧酸二铑催化剂通过铑卡宾诱导的 CH 插入对 CH 官能化的位点选择性的影响。由于竞争性空间和电子效应，已建立的四脯氨酸二铑催化芳基重氮乙酸酯反应导致二级 CH 键的优先 CH 官能化。空间上要求更高的四（三芳基环丙烷羧酸）二铑催化剂，例如四[（R）-（1-（联苯）-2,2-二苯基环丙烷羧酸）] [Rh2（R-BPCP）4]，有利于活化伯的 CH 官能化CH 债券。使用该催化剂实现了对包含伯苄基、烯丙基和甲氧基 CH 键的各种简单底物的高度位点选择性和对映选择性 CH 官能化。

  DOI：

  10.1021/ja504797x
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 3-环戊基丙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到p-tolyl 3-cyclopentylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  空间要求高的手性钯催化剂在活化的初级 C-H 键的位点选择性 C-H 官能化中的作用

  摘要：

  描述了空间要求严格的四羧酸二铑催化剂通过铑卡宾诱导的 CH 插入对 CH 官能化的位点选择性的影响。由于竞争性空间和电子效应，已建立的四脯氨酸二铑催化芳基重氮乙酸酯反应导致二级 CH 键的优先 CH 官能化。空间上要求更高的四（三芳基环丙烷羧酸）二铑催化剂，例如四[（R）-（1-（联苯）-2,2-二苯基环丙烷羧酸）] [Rh2（R-BPCP）4]，有利于活化伯的 CH 官能化CH 债券。使用该催化剂实现了对包含伯苄基、烯丙基和甲氧基 CH 键的各种简单底物的高度位点选择性和对映选择性 CH 官能化。

  DOI：

  10.1021/ja504797x