4-tosyloxy-2-methylbenzaldehyde | 120802-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tosyloxy-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: (4-formyl-3-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 120802-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: OEZNNBSJWVJZDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tosyloxy-2-methylbenzaldehyde 在 二氧化硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 1-hydroxy-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  取代基对邻甲苯甲醛光化学的影响

  摘要：

  研究了4-氧基和4,5-二氧基取代基对2-甲基苯甲醛向邻喹啉二甲烷（o-QDMs）的光化学转化的影响。4-甲氧基或4和5-甲氧基取代基的存在阻止了o-QDM的光化学形成，而4-乙酰氧基和4,5-二乙酰氧基-2-甲基苯甲醛以及相应的甲磺酸酯和甲苯磺酸酯则成功转化为o-QDM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80821-7
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 溴 、 吡啶盐酸盐 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-tosyloxy-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代基对邻甲苯甲醛光化学的影响

  摘要：

  研究了4-氧基和4,5-二氧基取代基对2-甲基苯甲醛向邻喹啉二甲烷（o-QDMs）的光化学转化的影响。4-甲氧基或4和5-甲氧基取代基的存在阻止了o-QDM的光化学形成，而4-乙酰氧基和4,5-二乙酰氧基-2-甲基苯甲醛以及相应的甲磺酸酯和甲苯磺酸酯则成功转化为o-QDM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80821-7

文献信息

• Pd-Catalyzed C(sp³)–H Biarylation via Transient Directing Group Strategy
  作者：Mingruo Ding、Wenkai Hua、Min Liu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02353

  日期：2020.10.2

  Here, we describe a highly selective Pd-catalyzed C(sp(3))-H biarylation of 2-methylbenzaldehydes using cyclic diaryliodonium salts as arylation reagents. The key strategy is the employment of tert-leucine as a bidentate transient directing group for the proximity-driven metalation to achieve reactivity and selectivity in C-H activation. Various functionalized biaryls bearing both aldehyde and iodine functional groups were prepared successfully, which could be further transformed into a wide range of compounds with potential applications in pharmaceutical chemistry and materials science.
• CHARLTON, JAMES L.;KOH, KEVIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5595-5598
  作者：CHARLTON, JAMES L.、KOH, KEVIN

  DOI：——

  日期：——