N-(10-(4-((5aS,9aS,10aS)-9,9-dimethyl-5,8,11-trioxo-2,3,8,9,9a,10-hexahydro-1H,5H-5a,10a-(epiminomethano)pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-7-yl)-3-nitrophenoxy)decyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide | 960307-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(10-(4-((5aS,9aS,10aS)-9,9-dimethyl-5,8,11-trioxo-2,3,8,9,9a,10-hexahydro-1H,5H-5a,10a-(epiminomethano)pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-7-yl)-3-nitrophenoxy)decyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 960307-37-3
• 化学式: C₄₃H₅₃N₅O₈S
• 分子量: 799.989
• InChiKey: UCQRKIOOEGQOCB-SCBUQILPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  168.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10-(4-((5aS,9aS,10aS)-9,9-dimethyl-5,8,11-trioxo-2,3,8,9,9a,10-hexahydro-1H,5H-5a,10a-(epiminomethano)pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-7-yl)-3-nitrophenoxy)decyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到5-(dimethylamino)-N-[10-[[(1S,13S,15S)-12,12-dimethyl-10-oxido-20,22-dioxo-19,21-diaza-10-azoniahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-2,4(9),5,7,10-pentaen-7-yl]oxy]decyl]naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物 Avrainvillamide 与癌蛋白核磷蛋白结合

  摘要：

  在这里，我们提供的证据表明，(+)-avrainvillamide 是一种具有抗增殖作用的天然生物碱，可与核伴侣核磷蛋白结合，这是一种在许多不同的人类肿瘤中过度表达的致癌蛋白。除其他作用外，已知核磷蛋白可调节肿瘤抑制蛋白 p53。合成生物素-avrainvillamide 缀合物在抑制培养的 T-47D 细胞生长方面几乎与天然产物等效，用于亲和分离通过 MS 测序和蛋白质印迹鉴定为核磷蛋白的蛋白质。在碘乙酰胺 (10 mM)、游离 (+)-avrainvillamide (100 microM) 和一系列密切相关的 (+)-avrainvillamide 结构类似物的存在下，核磷蛋白的亲和分离受到抑制，后者具有抑制作用，似乎与测量的生长抑制效力相关。使用荧光显微术，观察到合成丹磺酰-avrainvillamide 缀合物定位于处理过的癌细胞的核仁和细胞质内。在 COS-7 细胞中与天然核磷

  DOI：

  10.1021/ja075327f
• 作为产物：
  描述：

  2-[10-(4-Iodo-3-nitrophenoxy)decyl]isoindole-1,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) copper(l) iodide 、 三苯胂 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 N-(10-(4-((5aS,9aS,10aS)-9,9-dimethyl-5,8,11-trioxo-2,3,8,9,9a,10-hexahydro-1H,5H-5a,10a-(epiminomethano)pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-7-yl)-3-nitrophenoxy)decyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETING THE ONCOPROTEIN NUCLEOPHOSMIN
  [FR] CIBLAGE DE L'ONCOPROTÉINE NUCLÉOPHOSMINE

  摘要：

  （+）-Avrainvillamide，一种天然存在的具有抗增殖活性的生物碱，已被证明与致癌蛋白核仁磷蛋白结合。核仁磷蛋白已知调节肿瘤抑制蛋白p53，并在许多不同的人类肿瘤中过度表达。该发明提供了使用（+）-Avrainvillamide及其类似物调节核仁磷蛋白和p53的方法。这些化合物可能为针对核仁磷蛋白的新型抗癌疗法的开发提供线索。

  公开号：

  WO2009020768A1