2-(naphthalen-1-yl)thiophen-3-carboxaldehyde | 842167-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)thiophen-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)thiophene-3-carboxaldehyde；1-(3-formylthiophen-2-yl)naphthalene；2-Naphthalenyl-3-thienylmethanone；2-naphthalen-1-ylthiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 842167-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: AAJUEMYEASRYAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  400.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)thiophen-3-carboxaldehyde 在 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以25%的产率得到7H-phenaleno[1,2-b]thiophen-7-one
  参考文献：
  名称：

  与IPy2BF4 / HBF4反应促进了醛的直接分子内芳基化：苯并环酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504448
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩-3-甲醛 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)thiophen-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与IPy2BF4 / HBF4反应促进了醛的直接分子内芳基化：苯并环酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504448

文献信息

• Palladium-Catalysed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Substituted Thiophenes with Aryl Bromides
  作者：Henri Doucet、Jia Dong、David Roy、Reny Roy、Marina Ionita

  DOI：10.1055/s-0030-1260213

  日期：2011.11

  catalyst for the direct arylation of 3-substituted thiophene derivatives. The regioselectivity of the arylation strongly depends on the thiophene substituent and also on the nature of the aryl bromide. When using 3-formyl, 3-cyano, 3-methyl, 3-hydroxymethyl or 3-bromothiophene, the 2-arylated thiophenes were obtained with 76-95% regioselectivity; whereas, the arylation of 3-formylthiophene diethylacetal

  钯（OAc）2发现/ dppb体系是3-取代的噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂。芳基化的区域选择性在很大程度上取决于噻吩取代基以及芳基溴化物的性质。当使用3-甲酰基，3-氰基，3-甲基，3-羟甲基或3-溴噻吩时，以76-95％的区域选择性得到2-芳基化的噻吩。而3-甲酰基噻吩二乙基缩醛或3-乙酰基噻吩的芳基化得到5-芳基噻吩的区域选择性为52-90％。拥挤的芳基溴化物的使用有利于C5处的芳基化。这些反应仅使用0.1mol％的催化剂进行。此外，已经发现该方法耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，丙酰基，苯甲酰基，腈和硝基。 催化-钯-噻吩-芳基化-CH键活化
• Synthesis of<i>trans</i>-dihydrodiol derivatives of phenanthro[3,4-<i>b</i>]-thiophene and phenanthro[4,3-<b>b</b>]thiophene
  作者：Subodh Kumar、Srinivasan Saravanan、Peter Reuben、Atul Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570420714

  日期：2005.11

  The present study describes the synthesis of phenanthro[3,4-b]thiophene (3), phenanthro[4,3-b]thiophene (4) and its potential dihydrodiol metabolites, trans-6,7-dihydroxy-6,7-dihydrophenanthro[3,4-b]thiophene (5) and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrophenanthro[3,4-b]thiophene (6), trans–6,7-dihydroxy-6,7-dihydro-phenanthro[4,3-b]thiophene (7) and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrophenanthro[4,3-b]thiophene

  本研究描述了菲咯啉[3,4- b ]噻吩（3），菲咯啉[4,3- b ]噻吩（4）及其潜在的二氢二醇代谢产物反式-6,7-二羟基-6,7-的合成。二氢菲[3,4- b ]噻吩（5）和反式-8,9-二羟基-8,9-二氢菲[3,4- b ]噻吩（6），反–6,7-二羟基-6,7-二氢菲[4,3- b ]噻吩（7）和反式-8,9-二羟基-8,9-二氢菲[4,3 - b ]噻吩（8）来自铃木的偶联中间体。给出了这些二氢二醇的紫外光谱。这些光谱对于在体外或体内产生的1和2的未知代谢产物中鉴定这些二氢二醇是有用的工具。
• Palladium-Catalyzed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Formylthiophene Derivatives with Aryl Bromides
  作者：Jia Jia Dong、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.200901213

  日期：2010.2

  The system Pd(OAc) 2 /dppb was found to be an efficient catalyst precursor for the direct arylation of 3-formylthiophene derivatives. When using 3-formylthiophene, the 2-arylated thiophenes were obtained with regioselectivities of 76―86 %, whereas the arylation of 3-formylthiophene diethyl acetal gave the 5-arylated thiophenes with regioselectivities of 64― 88 %. These reactions were performed by using

  发现系统 Pd(OAc) 2 /dppb 是用于 3-甲酰基噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂前体。当使用 3-甲酰基噻吩时，2-芳基噻吩的区域选择性为 76-86%，而 3-甲酰基噻吩二乙缩醛的芳基化得到 5-芳基噻吩，区域选择性为 64-88%。这些反应仅使用 0.1 mol% 的催化剂进行。此外，已发现该方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基、丙酰基、苯甲酰基、腈或硝基。
• Direct Intramolecular Arylation of Aldehydes Promoted by Reaction with IPy2BF4/HBF4: Synthesis of Benzocyclic Ketones
  作者：José Barluenga、Mónica Trincado、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.200504448

  日期：2006.5.5