diethyl [des-A,B-8β-triethylsililoxy-chol-23-yn-24-yl]phosphonate | 1299471-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diethyl [des-A,B-8β-triethylsililoxy-chol-23-yn-24-yl]phosphonate
• CAS: 1299471-35-4
• 化学式: C₂₅H₄₇O₄PSi
• 分子量: 470.705
• InChiKey: BJTLVODCJACHHR-WJGLBBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [des-A,B-8β-triethylsililoxy-chol-23-yn-24-yl]phosphonate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diethyl [(1S,3R,5Z,7E)-1,3-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsililoxy]-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-23-yn-24-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钙三醇的新型炔基膦酸酯类似物在癌细胞中具有有效的抗增殖作用且缺乏钙化活性

  摘要：

  在这里，我们描述了二乙基 [(5 Z ,7 E )-(1 S ,3 R )-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-的设计和合成23-in-24-yl] 膦酸盐（化合物10），结合了膦酸盐的低血钙特性和由于 C-24 中存在三键而减少的代谢失活，并研究了其对几种癌细胞系的体外影响及其对血钙水平的体内影响。我们证明这种化合物是一种有效的抗增殖维生素 D 类似物，在体内显示出缺乏钙血效应。

  DOI：

  10.1021/ml200034w
• 作为产物：
  描述：

  De-A,B-8β-hydroxy-23,24-dinorcholane-22-carbonitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 diethyl [des-A,B-8β-triethylsililoxy-chol-23-yn-24-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钙三醇的新型炔基膦酸酯类似物在癌细胞中具有有效的抗增殖作用且缺乏钙化活性

  摘要：

  在这里，我们描述了二乙基 [(5 Z ,7 E )-(1 S ,3 R )-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-的设计和合成23-in-24-yl] 膦酸盐（化合物10），结合了膦酸盐的低血钙特性和由于 C-24 中存在三键而减少的代谢失活，并研究了其对几种癌细胞系的体外影响及其对血钙水平的体内影响。我们证明这种化合物是一种有效的抗增殖维生素 D 类似物，在体内显示出缺乏钙血效应。

  DOI：

  10.1021/ml200034w

文献信息

• Structure-Activity Relationship Study of an Alkynylphosphonate and Vynilphosphonate Analogues of Calcitriol
  作者：Silvina M. Grioli、Eliana N. Alonso、Evangelina Mascaró、Santiago A. Stabile、María J. Ferronato、Mario A. Quevedo、Gabriel Radivoy、María M. Facchinetti、Cristian A. Vitale、Alejandro C. Curino

  DOI：10.2174/1573406416999200818145115

  日期：2021.3

  antitumor activity was blunted, as no antiproliferative or anti-migratory effects were observed. By in silico assays, we demonstrated that SG analogue has a lower affinity for the VDRligand- binding domain than the EM1 compound due to lack of interaction with the important residues His305 and His397. Conclusion: These results demonstrate that the chemical modification in the lateral side chain of the

  背景：1α，25-二羟基维生素D3（骨化三醇）对不同癌细胞系均具有有效的生长抑制特性，但其高钙化作用严重阻碍了其治疗应用。因此，重要的是开发保留或什至增加其抗肿瘤作用并且缺乏高钙血活性的合成骨化三醇类似物。基于以前的证据，合成的炔基膦酸酯EM1类似物具有强大的抗肿瘤作用，我们现在合成了一种名为SG的衍生物。 目的：本研究的目的是评估SG的钙化活性和抗肿瘤作用，并将其与骨化三醇和先前针对EM1发表的作用进行比较。另外，我们建议通过计算机研究来分析这些分子的化学结构-生物学功能关系。 方法：我们合成了乙烯基膦酸酯SG类似物。在不同癌细胞系上的体外测定；小鼠体内试验 和计算机分析中应用计算分子建模的方法。 结果：SG化合物缺乏高钙活性，类似于母体化合物EM1。然而，由于未观察到抗增殖或抗迁移作用，因此抗肿瘤活性减弱。通过计算机分析，我们证明了SG类似物对VDRligand结合域的亲和力比EM1化