4-N,N-dimethylaminophenyl magnesium chloride | 108949-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-N,N-dimethylaminophenyl magnesium chloride
• 英文别名: (4-(dimethylamino)phenyl)magnesium chloride；p-dimethylaminophenylmagnesium chloride；4-dimethylaminophenylmagnesium chloride
• CAS: 108949-55-9
• 化学式: C₈H₁₀ClMgN
• 分子量: 179.932
• InChiKey: AIAAZOQTARFPRM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N,N-dimethylaminophenyl magnesium chloride 在 1,2-二氯乙烷 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到N,N,N',N'-四甲基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  锰基格氏氯化物的锰催化氧化均偶联

  摘要：

  使用氯化锰作为催化剂，成功实现了锰催化的芳基氯化镁的均相偶联生成联苯。在化学计量的1，2-二氯乙烷存在下，使用10 mol％MnCl 2作为催化剂，可以将各种芳基氯化镁有效地转化为相应的对称联芳基。由于制备格氏试剂的芳基氯化物比相应的溴化物和碘化物便宜且容易获得，因此该方法应成为制备对称联芳基的首选方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.021
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N,N-二甲基苯胺 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-N,N-dimethylaminophenyl magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种二氯二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦钯的制备方法

  摘要：

  本发明公开的二氯二叔丁基‑4‑二甲基氨基苯基膦钯的制备方法，包括以下步骤：步骤1，使用原料N，N‑二甲基对卤苯胺与镁屑制备格氏试剂；步骤2，取格氏试剂并降温，随后加入催化剂后反应，再滴加二叔丁基氯化磷，升温后反应即得到二叔丁基‑4‑二甲氨基苯基膦；步骤3，对二叔丁基‑4‑二甲氨基苯基膦纯化处理；步骤4，取双(乙腈)二氯化钯与纯化后的二叔丁基‑4‑二甲氨基苯基膦进行络合反应，即得到目标产物。本发明的制备方法通过对二叔丁基‑4‑二甲氨基苯基膦进行纯化处理，用高纯度的二叔丁基‑4‑二甲氨基苯基膦与双(乙腈)二氯化钯反应，大大降低了贵金属钯的收率损失，使制备成本大幅降低，有很好的实用价值。

  公开号：

  CN108659054A

文献信息

• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• Regioselective 1,4-Conjugate Addition of Grignard Reagents to Nitrodienes in the Presence of Catalytic Amounts of Zn(II) Salts
  作者：Ramesh C. Dhakal、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/ol500114m

  日期：2014.3.7

  Grignard reagents undergo facile regioselective 1,4-conjugate addition to nitrodienes in the presence of catalytic amounts of Zn(II) salts with excellent yields. A wide range of ligands such as alkyl, aryl, heteroaryl, allyl, vinyl, 1-alkynyl, and alkoxy ligands were transferred, while a thiolate ligand afforded 1,6-regioselectivity. The reactions were successfully carried out on δ-alkyl- or aryl-substituted

  在催化量的Zn（II）盐存在下，格氏试剂可轻松地向硝基二烯进行区域选择性的1,4-共轭加成反应，且收率极高。转移了各种配体，例如烷基，芳基，杂芳基，烯丙基，乙烯基，1-炔基和烷氧基配体，而硫醇盐配体提供了1,6-区域选择性。反应在δ-烷基或芳基取代的α，β，γ，δ-二不饱和硝基二烯底物上成功进行。区域选择性受温度或溶剂选择的影响最小。
• Regioselective 1,4-Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β–γ,δ-Dienones and α,β–γ,δ-Dienyl Thiol Esters
  作者：Emmanuel Amoah、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02769

  日期：2017.3.17

  exclusive 1,4-addition reactions with α,β–γ,δ-unsaturated thiol esters, with the exception of tBuMgCl, which gave an 80:20 mixture of 1,4:1,6-addition products. The high chemo- and regioselectivity observed for these reactions is attributed to a radical or radical-like pathway for the alkyl Grignard reagents and possibly a carbanion pathway for aryl Grignard reagents. The α,γ-dienyl thiol esters provide

  除t BuMgCl外，烷基格氏试剂（Et，n Bu，i Pr，环己基）对α，β-γ，δ-不饱和酮进行排他或极高区域选择性的1,4-加成反应，而芳基和杂芳基格氏试剂给出混合的结果，范围从排他的1,4-加成（1-萘基，2- N-甲基吡咯基）到区域选择性的1,2-加成（2-呋喃基，2：1）。所检查的所有烷基，芳基和杂芳基格氏试剂均与α，β-γ，δ-不饱和硫醇酯进行了1,4-加成反应，但t除外。BuMgCl，得到1：4：1,6-加成产物的80:20混合物。对于这些反应观察到的高化学选择性和区域选择性归因于烷基格氏试剂的自由基或类似自由基的途径，以及芳基格氏试剂的碳负离子途径。α，γ-二烯基硫醇酯提供了一个一锅串接的1,4-加成-亲核酰基取代反应序列，从而提供了3个取代的4-烯酮部分。
• New analogues of camptothecin, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030004150A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A compound of the formula 1 wherein the substituents are defined as in the specification which compounds are useful in the treatment of cancer.

  其中取代基如规范中所定义的化合物的化学式，这些化合物在癌症治疗中很有用。
• Analogues of camptothecin, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Societe de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06815546B2

  公开（公告）日：2004-11-09

  A compound of the formula wherein the substituents are defined as in the specification which compounds are useful in the treatment of cancer.

  该化合物的化学式，其中取代基的定义如规范中所述，这些化合物在癌症治疗中很有用。