4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛 | 104968-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛
• 英文名称: 2-formylquinazoline-4(3H)-one
• 英文别名: 4-Oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carbaldehyde；4-oxo-3H-quinazoline-2-carbaldehyde
• CAS: 104968-03-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: WRESPKSRAUTUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  355.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.02h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  通过设计的环化反应从醛亚胺中完全合成Luotonin A和Rutaecarpine

  摘要：

  通过控制环化衍生自2-氨基肉桂酸乙酯和喹唑啉酮-2-甲醛的常见醛亚胺中间体5，描述了芸香芸香碱（1）和褪黑素A（2）的总合成。醛亚胺5的氰化物介导的亚氨基-Stetter反应提供了相应的吲哚衍生物3，由此通过形成6元C-环完成了芸香果碱（1）的全部合成。另一方面，常见中间体5的微波辅助热6π电环化反应，接着形成5元C'环，可以完成荧光素A（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02597
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含有4-氧代喹唑啉-2-基作为潜在抗肿瘤剂的查尔酮类似物的合成和评价

  摘要：

  查尔酮基序可以在有助于基本生物学过程的许多分子中找到，并且许多含查尔酮的化合物都表现出有效的抗癌活性。在这里，我们将查尔酮B环或A环替换为4-氧代喹唑啉-2-基，合成了两个查尔酮类似物系列（3a-s和6a-s），然后评估了它们对人的细胞毒活性大肠HCT-116和乳腺癌MCF-7细胞系。化合物3a-s（其中4-氧代喹唑啉-2-基充当B环）比化合物6a-s（其中4-氧杂喹唑啉-2-基充当A环）具有更高的细胞毒性。，基于其抑制增殖的IC 50值。化合物3f在38种类似物中，发现其被发现是最有效的，并研究了其细胞毒性的机理。流式细胞术表明，用化合物3f处理的HCT-116细胞导致sub-G1期细胞的剂量依赖性积累，这是凋亡细胞的代表。随后的分析（包括膜联蛋白V-FITC / PI，AO-EB，MitoSOX™Red和JC-1染色）证实3f暴露诱导HCT-116细胞凋亡。免疫印迹分析表明，细胞暴露于

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.034

文献信息

• 含4-氧代喹唑啉-2-基的查耳酮类似物及其制 备方法和用途
  申请人：首都师范大学

  公开号：CN105503745B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了通式(I)所示的含4‑氧代喹唑啉‑2‑基的查耳酮类似物，其中，各取代基的定义详见说明书。此外，还公开了上述化合物的制备方法。该通式(I)所示的化合物对人乳腺癌(MFC‑7)、人结肠癌(HCT‑116)细胞的增殖具有抑制作用，可用作抗肿瘤药物。
• A Flexible Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from Aminobenzyl Phosphonium Salts. A Direct Synthesis of Rutaecarpine
  作者：George A. Kraus、Haitao Guo

  DOI：10.1021/jo900718g

  日期：2009.8.7

  substituted (2-aminobenzyl)triphenylphosphonium bromides with aromatic aldehydes or α,β-unsaturated aldehydes constitutes a new synthesis of 2,3-disubstitued indoles in high yields. The adduct from 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carbaldehyde was an advanced intermediate in the synthesis of several rutaecarpines.

  取代的（2-氨基苄基）三苯基phosph溴化物与芳族醛或α，β-不饱和醛的反应构成了高产率的2,3-二取代的吲哚的新合成。4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛的加合物是几种芸苔芸香碱合成中的高级中间体。
• Monti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1938, vol. <6> 28, p. 96,98
  作者：Monti

  DOI：——

  日期：——
• KHALIL Z. H.; KORAIEM A. I. M.; EL-MAGHRABY M. A.; ABU-EL-HAMD R. M., J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 36,(1986) N 8, 379-388
  作者：KHALIL Z. H.、 KORAIEM A. I. M.、 EL-MAGHRABY M. A.、 ABU-EL-HAMD R. M.

  DOI：——

  日期：——
• US9789096B2
  申请人：——

  公开号：US9789096B2

  公开（公告）日：2017-10-17