3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl-2'-ketoguanosine | 129835-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl-2'-ketoguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-((6aR,8R,9aR)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-oxotetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-1H-purin-6(9H)-one；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-ketoguanosine；9-[(6aR,8R,9aR)-9-oxo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 129835-15-0
• 化学式: C₂₂H₃₇N₅O₆Si₂
• 分子量: 523.737
• InChiKey: AIUHEKITUXWAKF-FQELHTAISA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl-2'-ketoguanosine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-((6aR,8R,9R,9aR)-8-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-((4-methoxybenzyl)thio)tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2019043177A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019043177A5
• 作为产物：
  描述：

  3’,5’-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)鸟苷 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl-2'-ketoguanosine
  参考文献：
  名称：

  Uniformly modified 2'-deoxy-2'-fluoro-phosphorothioate oligonucleotides as nuclease-resistant antisense compounds with high affinity and specificity for RNA targets

  摘要：

  均一化修饰的磷酸二酯或硫代磷酸酯寡核苷酸，包含2'-脱氧-2'-氟腺苷、-鸟苷、-尿苷和-胞苷，首次在此报道，当它们与RNA杂交时，表现出一致的叠加性稳定性提升，同时不会影响碱基配对的特异性。2'-脱氧-2'-氟修饰的寡核苷酸与RNA杂交的圆二色光谱表明，杂交双链呈现完全的A型构象。以磷酸二酯形式存在的2'-脱氧-2'-氟修饰的寡核苷酸对核酸酶不具抵抗力；然而，以硫代磷酸酯形式存在的修饰寡核苷酸则具有极高的核酸酶抗性，并且保留了对RNA靶标的卓越结合亲和力。2'-脱氧-2'-氟修饰对RNA-DNA双链的稳定化效果被证明优于2'-O-甲基核糖的替代。与均一化2'-脱氧-2'-氟修饰寡核苷酸形成的RNA杂交双链不支持HeLa细胞中RNase H活性；然而，将修饰引入到“嵌合”寡核苷酸中已被证明可以激活哺乳动物的RNase H。均一化修饰的2'-脱氧-2'-氟硫代磷酸酯寡核苷酸提供了反义分子，具有（1）对RNA靶标的高结合亲和力和选择性，以及（2）对核酸酶的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00059a007

文献信息

• Molybdopterin Biosynthesis: Trapping of Intermediates for the MoaA-Catalyzed Reaction Using 2′-DeoxyGTP and 2′-ChloroGTP as Substrate Analogues.
  作者：Angad P. Mehta、Sameh H. Abdelwahed、Hui Xu、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/ja502663k

  日期：2014.7.30

  molybdopterin biosynthesis. In this paper, we provide additional characterization of the MoaA reaction product, describe the use of 2′-chloroGTP to trap the GTP C3′ radical, generated by hydrogen atom transfer to the 5′-deoxyadenosyl radical, and the use of 2′-deoxyGTP to block a late step in the reaction sequence. These probes, coupled with the previously reported trapping of an intermediate in which C3′

  MoaA 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 酶，在钼蝶呤生物合成的第一步中催化鸟苷-5'-三磷酸 (GTP) 的复杂重排。在本文中，我们提供了 MoaA 反应产物的额外表征，描述了使用 2'-氯代 GTP 捕获 GTP C3' 自由基，该自由基是由氢原子转移到 5'-脱氧腺苷自由基产生的，以及使用 2'- deoxyGTP 以阻止反应序列中的后期步骤。这些探针，再加上先前报道的中间体的捕获，其中核糖的 C3' 与嘌呤的 C8 相连，使我们能够提出 MoaA 催化反应的合理机制。
• Synthesis of 2′-<i>C</i>-β-Methyl-2′-deoxyguanosine
  作者：Nan-Sheng Li、Jun Lu、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo802666k

  日期：2009.3.6

  We describe two approaches for the synthesis of 2′-C-β-methyl-2′-deoxyguanosine (3) via 2′-radical deoxygenation. One approach starts from 1,3,5-tri-O-benzoyl-α-d-ribofuranose (6) and gives 3 in 11 steps with 9.7% overall yield. The second approach starts from guanosine and gives 3 in 8 steps with 23% overall yield.

  我们描述了通过2'-自由基脱氧合成2' - C -β-甲基-2'-脱氧鸟苷（3）的两种方法。一种方法是从1,3,5-三-O-苯甲酰基-α - d-核呋喃糖（6）开始，分11步给出3步，总产率为9.7％。第二种方法从鸟苷开始，分8步进行3步，总收率23％。
• Nucleic acid related compounds. 60. Mild periodinane oxidation of protected nucleosides to give 2'- and 3'-ketonucleosides. The first isolation of a purine 2'-deoxy-3'-ketonucleoside derivative
  作者：Vicente Samano、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo00305a003

  日期：1990.8