tert-butyl N-[(1S,2R)-5-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate | 1084693-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R)-5-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1084693-87-7
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₅Si
• 分子量: 425.601
• InChiKey: SRGOIXQKCPRWKY-JGKCFBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R)-5-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 生成 ((1R,6S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyano-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of an oseltamivir PET tracer

  摘要：

  A protocol applicable for the synthesis of an oseltamivir positron emission tomography (PET) tracer was developed. Acetylation of amine 3 with CH3COCl, followed by deprotection and aqueous workup, produced oseltamivir 4 from 3 within 10 min. The obtained 4 was sufficiently pure for PET studies. This method can be extended to PET tracer synthesis using (CH3COCl)-C-11. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.079
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-bis(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexen-3-one 、 三甲基氰硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,5-降冰片二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到tert-butyl N-[(1S,2R)-5-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氰化物与烯酮的催化共轭加成：Ni(0)和Gd(OTf)3的协同催化

  摘要：

  使用 Ni(0) 和 Gd(OTf) 3 的协同催化，开发了一种高效、合成有用的催化偶联物加成氰化物到烯酮中。助催化剂 Gd(OTf) 3 显着加速了反应。底物范围广泛，包括环状、直链、支链和芳香烯酮。通过使用这种新方法，我们达菲合成中的关键转化（烯酮的共轭氰化）的合成效率得到了显着提高。三氟甲磺酸钆有助于将 Ni(0) 氧化加成到烯酮中，这是催化循环中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078264