5-(1-adamantylcarbamoyl) isophthalic acid | 1225288-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-adamantylcarbamoyl) isophthalic acid
• 英文别名: 4(5)-[(1-adamantylcarbonyl)amino]isophthalic acid；5-(Adamantane-1-carbonylamino)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1225288-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: PZZUFTLRZDYNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(1-adamantylcarbamoyl) isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  一种5-(1-金刚烷酰胺基)间苯二甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了式(I)的5‑(1‑金刚烷酰胺基)间苯二甲酸的合成方法。其特征在于：以1‑金刚烷甲酸为原料，经酰氯化后与5‑氨基间苯二甲酸二甲酯进行酰胺化反应，再经水解反应可得到5‑(1‑金刚烷酰胺基)间苯二甲酸。本发明具有副产物少、纯化手段简单、收率高的优点。由于发明提供的化合物还有双羧酸官能团，可以方便地将金刚烷的骨架引入到高分子链中，帮助提高它们的耐热氧性能、力学性能、光稳定性等，是一种具有广阔应用前景的中间体。

  公开号：

  CN109836348A

文献信息

• Synthesis and properties of new aromatic polyisophthalamides with adamantylamide pendent groups
  作者：Jorge F. Espeso、Ángel E. Lozano、José G. de la Campa、Íñigo García‐Yoldi、Javier de Abajo

  DOI：10.1002/pola.23939

  日期：2010.4.15

  A new diacid monomer containing a pendent adamantyl ring was reacted with various aromatic diamines to prepare novel aromatic polyisophthalamides (PIPAs). The polymers were obtained in high yield and high molecular weight by the Yamazaki‐Higashi phosphorylation method of polycondensation. Inherent viscosities ranged from 0.40 to 0.82 dL/g, which corresponds to weight‐average and number‐average molecular

  使一种新的含侧基金刚烷基环的二酸单体与各种芳族二胺进行反应，以制备新型的芳族聚间苯二甲酰胺（PIPAs）。通过Yamazaki-Higashi磷酸化缩聚方法可以高收率和高分子量获得聚合物。固有粘度范围为0.40至0.82 dL / g，分别对应于21,000–63,000 g / mol和9000–31,000 g / mol的重均分子量和数均分子量（GPC）。这些聚合物基本上是无定形的，可溶于多种极性非质子溶剂中，通过溶液浇铸法可得到透明的，可折皱的薄膜。多面体金刚烷基部分的巨大尺寸极大地限制了片段的流动性，这转化为T g的强烈增加，因此观察到非常高的玻璃化转变温度，在335–370°C（DSC）范围内，比没有侧基的同源PIPA的玻璃化转变温度高70–90°C。因此，可以说这些含金刚烷基的聚酰胺是有史以来最高T g的可溶性芳族PIPA 。相反，通过热重分析测得的初始分解温度约为400°C