2,7-diethoxy-2,3,4,7,8,9-hexahydropyrano[2,3-g]chromene | 1379801-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-diethoxy-2,3,4,7,8,9-hexahydropyrano[2,3-g]chromene
• CAS: 1379801-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UIFRVLZVTMQAND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2,7-diethoxy-2,3,4,7,8,9-hexahydropyrano[2,3-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  ROS 诱导型 DNA 交联剂作为一种新的抗癌前药构建块

  摘要：

  在交叉代码处：合成了新型芳基硼酸酯和联芳基硼酸酯衍生物。化合物1可以被过氧化氢激活以释放 2,5-双（三甲基铵）苄基-1,4-二醇 ( 2 )，从而导致链间交联形成和 DNA 烷基化（参见方案）。化合物1为开发 H 2 O 2靶向抗癌前药提供了新的构建模块。

  DOI：

  10.1002/chem.201200075

文献信息

• H₂O₂‐Inducible DNA Cross‐linking Agents Capable of Releasing Multiple DNA Alkylators as Anticancer Prodrugs
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Daniel Li、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/cmdc.202300273

  日期：2023.10.4

  Three novel arylboronate analogues have been developed and characterized as H2O2-activated anticancer prodrugs. These nontoxic molecules selectively react with H2O2 to release multiple DNA cross-linkers leading to highly efficient DNA interstrand cross-link (ICL) formation. They showed potent cytotoxicity towards a few cancer cell lines.

  三种新型芳基硼酸酯类似物已被开发并表征为 H 2 O 2激活的抗癌前药。这些无毒分子选择性地与 H 2 O 2反应，释放多种 DNA 交联剂，从而形成高效的 DNA 链间交联 (ICL)。它们对一些癌细胞系表现出强大的细胞毒性。
• The Leaving Group Strongly Affects H₂O₂-Induced DNA Cross-Linking by Arylboronates
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo401901x

  日期：2014.1.17

  We evaluated the effects of the benzylic leaving group and core structure of arylboronates on H2O2-induced formation of bisquinone methides for DNA interstrand cross-linking. The mechanism of DNA cross-linking induced by these arylboronates involves generation of phenol intermediates followed by departure of benzylic leaving groups leading to QMs which directly cross-link DNA via alkylation. The QM formation is the rate-determining step for DNA cross-linking. A better leaving group (Br) and stepwise bisquinone methide formation increased interstrand cross-linking efficiency. These findings provide essential guidelines for designing novel anticancer prodrugs.