α-chlorocyclohexanecarboxaldehyde | 57741-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: α-chlorocyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-2-cyclohexylethanal；2-Cyclohexyl-2-chloracetaldehyd；2-Chloro-2-cyclohexylacetaldehyde
• CAS: 57741-11-4
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: NCAMPUVHZNMVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chlorocyclohexanecarboxaldehyde 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及动力学拆分的 α-氯醛的有机催化不对称氟化。

  摘要：

  在先前的研究中表明，外消旋 α-氯醛与手性有机催化剂的对映选择性 α-氟化产生具有高对映选择性的相应 α-氯-α-氟醛。还揭示了起始醛的动力学拆分参与了这种不对称氟化。本文描述了所得 α-氯-α-氟醛的绝对立体化学的测定。还描述了一些关于底物范围和可能的反应机制的信息，这对这种不对称氟化反应的性质有更多的了解。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.30
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙醛 在 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-chlorocyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从醛的对映选择性有机催化合成2-氧哌嗪类化合物：难以捉摸的环氧内酯中间体的鉴定

  摘要：

  设想了一种有机催化的关键催化方法，将简单的醛转化为对映体富集的2-氧代哌嗪。开发了四步反应序列（氯化，氧化，取代和环化），并以高收率和选择性导致了不同的取代方式。研究了反应机理，并通过HRMS鉴定了以前难以捉摸的环氧内酯中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02699

文献信息

• Electrophilic Zinc Homoenolates: Synthesis of Cyclopropylamines from Cyclopropanols and Amines
  作者：L. Reginald Mills、Luis Miguel Barrera Arbelaez、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.7b07104

  日期：2017.8.23

  Metal homoenolates, produced via C-C bond cleavage of cyclopropanols, have been extensively investigated as nucleophiles for the synthesis of β-substituted carbonyl derivatives. Herein, we demonstrate that zinc homoenolates can react as carbonyl-electrophiles in the presence of nucleophilic amines to yield highly valuable trans-cyclopropylamines in good yields and high diastereoselectivities. GSK2879552

  通过环丙醇的 CC 键裂解产生的金属均烯醇化物已被广泛研究作为合成 β 取代羰基衍生物的亲核试剂。在此，我们证明了均烯醇锌可以在亲核胺的存在下作为羰基亲电试剂反应，以良好的收率和高非对映选择性产生非常有价值的反式环丙胺。GSK2879552 是一种赖氨酸脱甲基酶 1 抑制剂，目前正在临床试验中用于治疗小细胞肺癌，它是使用这种策略合成的。
• A Convenient Synthesis of <i>Z</i>-Allylsilanes with Good Stereoselectivity Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Cecilia Gómez

  DOI：10.1055/s-2006-958436

  日期：2007.1

  Synthesis of Z-allylsilanes in high or good yields and with good stereoselectivity is achieved from O-acetylated 1-silyl-3-chloro alcohols promoted by SmI2. The starting compounds were easily prepared from 2-chloroaldehydes and a mechanism is proposed to explain the stereoselectivity of the β-elimination reaction.

  在 SmI2 的促进下，以 O-乙酰化的 1-硅基-3-氯醇为原料合成了 Z-烯丙基硅烷，收率高或良好，并具有良好的立体选择性。起始化合物很容易从 2-氯醛中制备出来，并提出了一种机制来解释δ-消除反应的立体选择性。
• Mechanistic investigation on the remote stereocontrol in the chiral Lewis base-catalyzed, SiCl4-promoted kinetic resolution of chlorinated cis-vinyl epoxides
  作者：Jungi Jung、Mugeon Song、Jun-Ho Choi、Won-jin Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131763

  日期：2021.1

  kinetic resolution of α,β-dichloro cis-vinyl epoxide is highly influenced by the configuration of the distal β-chlorine-bearing stereocenter. In this report, the precise nature of this unusual remote stereocontrol was investigated both experimentally and theoretically. Upon examination of a substrate that has an alkyl group in place of the β-chlorine substituent, the spatial location of major catalyst-substrate

  众所周知，末端β-氯的立体中心的构型强烈影响手性Lewis碱催化的SiCl 4促进的α，β-二氯顺式-乙烯基环氧化物的动力学拆分的对映选择性。在本报告中，从实验和理论上研究了这种异常的远程立体声控制的精确特性。在检查具有取代β-氯取代基的烷基的底物时，确定了主要的催化剂-底物相互作用的空间位置。随后，通过对过渡态的计算分析，提出了β-取代基的空间排斥以及烷基取代基产生的额外CH-H /π氢键作为关键的立体决定因素。
• Photocurable composition and photocurable compound
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1698646A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  The invention is related to a photocurable composition containing a resin (A) having an acryloyl group and a chemical structure element represented by the following formula I, wherein R1 and R2 independently denote an alkyl or cycloalkyl group having a carbon number of 1 to 6, X1 denotes carbonyl group or cyano group, R4 denotes an alkyl or alkoxy group having carbon number of 1 to 8, n denotes 1 when X1 is carbonyl, and 0 when X1 is cyano group, R3 denotes an alkylene group having a carbon number of 1 to 4, and X2 denotes an electron attracting group. The photocurable composition exhibits, by irradiation of UV light or sunlight, higher curability without any additions of photoinitiators, and thereby gives good hardness such as solvent resistance to the cured products. Therefore, the composition of the present invention is suitable for coatings or moldings.

  本发明涉及一种光固化组合物，该组合物含有一种树脂 (A)，该树脂具有丙烯酰基和下式 I 所代表的化学结构元素、 其中 R1 和 R2 分别表示碳原子数为 1-6 的烷基或环烷基，X1 表示羰基或氰基，R4 表示碳原子数为 1-8 的烷基或烷氧基，当 X1 为羰基时，n 表示 1，当 X1 为氰基时，n 表示 0，R3 表示碳原子数为 1-4 的亚烷基，X2 表示引电子基。 通过紫外线或阳光照射，光固化组合物无需添加任何光引发剂即可显示出较高的固化性，从而使固化产品具有良好的硬度，例如耐溶剂性。因此，本发明的组合物适用于涂料或模塑。
• Diasteroselective Preparation of Cyclopropanols Using Methylene Bis(iodozinc)
  作者：Kevin Cheng、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol200597h

  日期：2011.5.6

  A diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopropanols is outlined. Bimetallic CH2(ZnI)(2) was found to react with alpha-chloroaldehydes to give cyclopropanols in yields of 64-89% and dr's >= 10:1. The high trans-selectivity resulted from equilibration of the cyclopropoxide intermediates.