(2,3-dihydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2,3-dihydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: 2-hydroxy-N'-[(5-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexa-2,4-dienylidene)methyl]benzohydrazide；N-[(2,3-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-2-hydroxybenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: GZBFTEUFUFKVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（iii）和钴（iii）配合物均具有互变异构体（酮和烯醇）形式的芳酰hydr配体：微波辅助醇氧化的催化剂†

  摘要：

  使用由2-羟基苯甲酰肼与3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛（H 2 L 1）或与2,3-二羟基苯甲醛（H 2 L 2）缩合得到的两个席夫碱。Fe（III）和Co（III）配合物[Fe（L 1）（HL 1）]（1）和[Co（L 2）（HL 2）]（2）。通过元素分析，IR，ESI-MS和单晶X射线分析对化合物进行表征。结构研究表明，酮基和酮基均同时存在。1和2中的配体的烯醇互变异构形式。配合物（主要是1）在伯醇和仲醇的微波辅助的无溶剂过氧化氧化反应中（通过叔丁基氢过氧化物，TBHP）起催化剂的作用。在低功率（15 W）微波辐射下30分钟后（复合物1作为催化剂），可以轻松，高效且选择性地合成酮，收率高达96％，TON高达500 。2-吡嗪羧酸（Hpca）具有促进作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra25774c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 水杨酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2,3-dihydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  配体对钒配合物的胰岛素模拟性质的作用。结构和生物学研究

  摘要：

  摘要描述了16种具有ONO三齿Schiff碱配体的钒（IV和V）配合物的合成。钒（IV）化合物是用1,10-菲咯啉作为共配体合成的。在钒（V）的五种络合物的情况下，乙醇或乙氧基配体形式的溶剂分子将V（V）的配位域填充为六个。在所选络合物的晶体结构中，由于配体不对称并且在络合物中形成5元和6元环，因此在晶胞中观察到异构体以1：1比例的异构体混合物。还通过元素分析，IR和UV-Vis光谱，磁和循环伏安法测量对所有配合物进行了表征。络合物在DMSO-H2O混合物中的稳定性在pH = 7.0和2.0的条件下进行。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120135

文献信息

• Tautomeric effect of hydrazone Schiff bases in tetranuclear Cu(ii) complexes: magnetism and catalytic activity towards mild hydrocarboxylation of alkanes
  作者：Manas Sutradhar、Marina V. Kirillova、M. Fátima C. Guedes da Silva、Cai-Ming Liu、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c3dt52453a

  日期：——

  Three new tetranuclear copper(II) complexes [Cu(HL1)]4·4EtOH (1·4EtOH), [Cu(HL2)]4 (2) and [Cu(H2L3)]4(NO3)4·2H2O (3·2H2O) have been synthesized using three different hydrazone Schiff base ligands derived from the condensation of the aromatic acid hydrazides 2-hydroxybenzo-, 2-aminobenzo- or benzo-hydrazide, with 2,3-dihydroxybenzaldehyde. Complexes 1 and 3 have been characterized by single crystal X-ray diffraction analysis. The coordinating behaviour of the ligand depends on the nature of the ortho substituent present in the hydrazide moiety. The ligands bearing a strong electron donating group (by resonance) in the ortho position undergo complexation via enolization and deprotonation, whereas the absence of such an effect leads to complexation via the keto form, and two different types of tetranuclear Cu(II) clusters, viz. open-cubane and cubane, are obtained. Variable temperature magnetic susceptibility measurements of complexes 1 and 3 have been carried out to examine the nature of magnetic interaction between the Cu(II) centres. All the three complexes (1–3) act as good catalyst precursors towards mild hydrocarboxylation of linear and cyclic alkanes into carboxylic acids in water–acetonitrile medium.

  三种新的四核铜(II)配合物[Cu(HL1)]4·4EtOH (1·4EtOH)、[Cu(HL2)]4 (2)和[Cu(H2L3)]4(NO3)4·2H2O (3·2H2O)是通过三种不同的水杨醛缩芳香族酰肼席夫碱配体合成的，这些配体来源于芳香酸酰肼2-羟基苯甲酸、2-氨基苯甲酸或苯甲酸酰肼与2,3-二羟基苯甲醛的缩合反应。配合物1和3通过单晶X射线衍射分析进行了表征。配体的配位行为取决于酰肼部分中存在的邻位取代基的性质。在邻位具有强电子 donating 基团（通过共振）的配体通过烯醇化和去质子化发生络合，而没有这种效应则通过酮式发生络合，并得到两种不同类型的四核铜(II)团簇，即开放式立方烷和立方烷。对配合物1和3进行了变温磁化率测量，以检查铜(II)中心之间的磁相互作用性质。所有三种配合物（1-3）在水-乙腈介质中对于将直链和环状烷烃温和羧基化为羧酸作为良好的催化剂前体。
• Application of molybdenum complexes for the oxidation of cyclohexane in acetonitrile, ionic liquid and supercritical CO2 media, a comparative study
  作者：Manas Sutradhar、Ana P.C. Ribeiro、M. Fátima C. Guedes da Silva、António M.F. Palavra、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.026

  日期：2020.2

  activities of these complexes towards cyclohexane (CyH) oxidation were examined and compared in CH3CN, ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [bmim][PF6]), supercritical carbon dioxide (SC-CO2), and SC-CO2/[bmim][PF6] mixed solvent. The yields in the ionic liquid (IL) are always higher than in CH3CN. A very high selectivity towards cyclohexanol is obtained in the SC-CO2 medium

  所述顺式-dioxidomolybdenum（VI）络合物[的MoO 2（L 1）]（1），[的MoO 2（L 2）]·甲醇（2）和[的MoO 2（L 3）]（3）通过的反应而制备[MoO 2（acac）2 ]与相应的芳酰基hydr席夫碱H 2 L 1  = 2,3-二羟基亚苄基-2-羟基苯并 肼，H 3 L 2 = 2,3-二羟基亚苄基-苯并肼，H 2 L 3  =（3， 5-二-叔-丁基-2-羟基亚苄基）-2-羟基苯甲酰肼。在CH 3 CN，离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐，[bmim] [PF 6 ]），超临界二氧化碳（SC-CO 2）中检查并比较了这些络合物对环己烷（CyH）氧化的催化活性。）和SC-CO 2 / [bmim] [PF 6 ]混合溶剂。离子液体（IL）的产率始终高于CH 3 CN。在具有所有三种配合物的SC-CO 2介质中，获得了对环己醇的非常高的选择性。催化剂可以在SC-CO
• Dinuclear Mn(ii,ii) complexes: magnetic properties and microwave assisted oxidation of alcohols
  作者：Manas Sutradhar、Luísa M. D. R. S. Martins、M. Fátima C. Guedes da Silva、Elisabete C. B. A. Alegria、Cai-Ming Liu、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c3dt52774c

  日期：——

  A series of six new mixed-ligand dinuclear Mn(II,II) complexes of three different hydrazone Schiff bases (H3L1, H3L2 and H3L3), derived from condensation of the aromatic acid hydrazides benzohydrazide, 2-aminobenzohydrazide or 2-hydroxybenzohydrazide, with 2,3-dihydroxy benzaldehyde, respectively, is reported. Reactions of Mn(NO3)2·4H2O with the H3L1–3 compounds, in the presence of pyridine (1 : 1 : 1 mole ratio), in methanol at room temperature, yield [Mn(H2L1)(py)(H2O)]2(NO3)2·2H2O (1·2H2O), [Mn(H2L2)(py)(CH3OH)]2(NO3)2·4H2O (2·4H2O) and [Mn(H2L3)(py)(H2O)]2(NO3)2 (3) respectively, whereas the use of excess pyridine yields complexes with two axially coordinated pyridine molecules at each Mn(II) centre, viz. [Mn(H2L1)(py)2]2(NO3)2·H2O (4·H2O), [Mn(H2L2)(py)2]2(NO3)2·2H2O (5·2H2O) and [Mn(H2L3)(py)2]2(NO3)2·2CH3OH (6·2CH3OH), respectively. In all the complexes, the (H2L1–3)− ligand coordinates in the keto form. Complexes 1·2H2O, 2·4H2O, 4·H2O, 5·2H2O and 6·2CH3OH are characterized by single crystal X-ray diffraction analysis. The complexes 1, 2 and 6, having different coordination environments, have been selected for variable temperature magnetic susceptibility measurements to examine the nature of magnetic interaction between magnetically coupled Mn(II) centres and also for exploration of the catalytic activity towards microwave assisted oxidation of alcohols. A yield of 81% (acetophenone) is obtained using a maximum of 0.4% molar ratio of catalyst relative to the substrate in the presence of TEMPO and in aqueous basic solution, under mild conditions.

  本论文报告了由芳香酸酰肼苯甲酰肼、2-氨基苯甲酰肼或 2-羟基苯甲酰肼分别与 2,3-二羟基苯甲醛缩合而成的三种不同的腙席夫碱（H3L1、H3L2 和 H3L3）的六种新的混合配体双核锰（II,II）配合物系列。Mn(NO3)2-4H2O 与 H3L1-3 化合物在吡啶（1 : 1 ： 摩尔比）的情况下，在室温下于甲醇中分别生成 [Mn(H2L1)(py)(H2O)]2(NO3)2-2H2O (1-2H2O)、[Mn(H2L2)(py)(CH3OH)]2(NO3)2-4H2O (2-4H2O) 和 [Mn(H2L3)(py)(H2O)]2(NO3)2 (3)、而使用过量的吡啶则会产生在每个锰（II）中心有两个轴向配位吡啶分子的配合物，即分别是 [Mn(H2L1)(py)2]2(NO3)2-H2O（4-H2O）、[Mn(H2L2)(py)2]2(NO3)2-2H2O（5-2H2O）和 [Mn(H2L3)(py)2]2(NO3)2-2CH3OH（6-2CH3OH）。在所有配合物中，(H2L1-3)- 配体都以酮形式配位。络合物 1-2H2O、2-4H2O、4-H2O、5-2H2O 和 6-2CH3OH 通过单晶 X 射线衍射分析进行了表征。我们选择了具有不同配位环境的配合物 1、2 和 6 进行变温磁感应测量，以研究磁耦合锰（II）中心之间磁相互作用的性质，并探索微波辅助氧化醇的催化活性。在 TEMPO 存在和碱性水溶液中，在温和条件下，催化剂与底物的摩尔比最大为 0.4%，可获得 81% 的产率（苯乙酮）。
• Water soluble heterometallic potassium-dioxidovanadium(V) complexes as potential antiproliferative agents
  作者：Manas Sutradhar、Alexandra R. Fernandes、Joana Silva、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.11.010

  日期：2016.2

  Two water soluble heterometallic potassium-dioxidovanadium polymers, [KVO2(L-1)](n) (1) and [KVO2(L-2)(H2O)](n) (2) [H2L1 = (2,3-dihydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide and H2L2 = (2,3-dihydroxybenzylidene)benzohydrazide], have been synthesized and characterized by IR, NMR, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction. The antiproliferative potentials of 1 and 2 were examined towards human colorectal carcinoma (HCT116), and lung (A549) and breast (MCF7) adenocarcinoma cell lines. 1 exhibits a high cytotoxic activity against colorectal carcinoma cells (HCT116), with IC50 lower than those for cisplatin. (C) 2015 Elsevier Inc All rights reserved.
• Catalytic oxidation of a model volatile organic compound (toluene) with tetranuclear Cu(II) complexes
  作者：Manas Sutradhar、Elisabete C.B.A. Alegria、Tannistha Roy Barman、Hugo M. Lapa、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120314

  日期：2021.5